7-chloro-4-(o-hydroxy benzilidene-hydrazo)quinoline | 391616-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(o-hydroxy benzilidene-hydrazo)quinoline
• 英文别名: 7-chloro-4-(2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazineyl)quinoline；2-[[(7-Chloroquinolin-4-yl)hydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 391616-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: ZCVIBKBIDXHWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-(o-hydroxy benzilidene-hydrazo)quinoline 、 uranyl 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到[UO2(7-Cl-4-((o-OC6H4)CHNNH)C9H5N)2(water)2]*2(water)
  参考文献：
  名称：

  合成自7-氯-4-肼基喹啉的新型席夫碱的Cu（II），Ni（II），Co（II），Fe（III）和UO2（II）配合物的合成，磁性，光谱和抗菌研究。

  摘要：

  通过7-氯-4-肼基喹啉与邻羟基苯甲醛的反应制备了新的配体HL。配体表现为单质子双齿。这是由于配体含有酚基并且其氢原子不愿意被金属离子取代而造成的。配体与Cu（II），Ni（II），Co（II），Fe（III）和UO2（II）离子反应生成单核络合物。在Fe（III）离子的情况下，分别在不存在和存在LiOH的情况下获得两种配合物，即单核和双核配合物。同样，在LiOH存在下，金属阳离子Cu（II），Ni（II）和Fe（III）与配体（HL）和8-羟基喹啉（8-OHqu）的反应获得了混合配体配合物。摩尔比为1：1：1：1。显然，在这种混合的配体复合物中，8-OHqu表现为单质子二齿配体。配体HL 通过元素分析，IR，UV-vis，质量和1H NMR光谱以及磁矩，电导率测量和热分析来表征其金属配合物。除Cu（II）配合物具有额外的正方形平面几何形状外，所有配合物均具有八面体构型，而Ni（II）混合

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.02.017
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-chloro-4-(o-hydroxy benzilidene-hydrazo)quinoline
  参考文献：
  名称：

  7-氯-4-（2-（取代亚苄基）肼基）喹啉的设计，合成，抗疟活性和对接研究

  摘要：

  背景：由于恶性疟原虫耐药菌株的出现，疟疾是一种日益严重的传染病负担。由于可用的抗疟药的治疗功效有限，因此开发有效的抗疟药是对抗耐药性疟疾的迫切需求。 目的：这项工作的目的是开发新的喹啉类抗疟药，它们对耐药性恶性疟原虫疟疾具有活性。 方法：合成了一些7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼基）喹啉，以评估其作为可能的抗疟药，特别是抗疟疾的潜力。在体外评估了合成化合物对恶性疟原虫血液阶段寄生虫的抗疟活性。此外，还使用计算机模拟工具进行了分子对接和类似药物的研究，包括ADMET（吸收，分布，代谢，消除和毒性）研究。 结果：结果揭示了合成的7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼基）喹啉类药物对恶性疟原虫的体外抗疟活性。对接研究调查了合成喹啉作为新型纤溶酶2抑制剂的抗疟疾功效。药物相似性预测显示出可接受的药物相似性和ADMET属性。 结论：根据我们的发现，可以得出结论，7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼

  DOI：

  10.2174/1573406415666190806154722

文献信息

• Solvents Influence Upon Complex Formation of 7-Chloro-4-hydrazinoquinoline Schiff Base Ligand and Transition Metal(II) by Using Conductometric Method
  作者：M. El-Batouti、G. Nawmosy、E.H. El-Mossalamy

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19394

  日期：——

  7-Chloro-4-hydrazinoquinoline Schiff base was synthesized and characterized by elemental analyses, IR, 1H NMR, electronic spectra and mass spectrometry. The complex formation of Schiff base hydrazone ligand with Co(II), Ni(II), Cd(II), Zn(II), Cu(II) and Fe(III) in 75 % (v/v) ethanol-water, acetone-water and isopropanol-water mixtures at 30, 40 and 50 °C, assigned that the ligand behaves as a monoprotic. The stability constants of the formed complexes decreased with increasing temperature, reflecting that the complexation process is an exothermic process. Thermodynamics parameters are computed and analyzed in order to investigate the bond character between metal and ligand. The calculated values for DG, DH and DS suggested that the complexation process is spontaneous. The calculated dissociation constant of ligand (HL) depends on the relation between the basicity of the ligand and dielectric constant of different solvents.

  7-氯-4-肼基喹啉Schiff碱通过元素分析、红外光谱、1H NMR、电子光谱和质谱进行了合成和表征。在75%（v/v）乙醇-水、丙酮-水和异丙醇-水混合物中，分别在30℃、40℃和50℃下，Schiff碱肼酮配体与Co(II)、Ni(II)、Cd(II)、Zn(II)、Cu(II)和Fe(III)的复合物形成，表明该配体表现为单质子配体。形成的复合物的稳定常数随着温度的升高而降低，反映出复合过程为放热过程。计算并分析了热力学参数，以研究金属与配体之间的键合特性。计算得出的DG、DH和DS值表明复合过程是自发的。计算的配体（HL）的离解常数依赖于配体的碱性与不同溶剂的介电常数之间的关系。
• Synthesis and antitubercular activity of 7-chloro-4-quinolinylhydrazones derivatives
  作者：André L.P. Candéa、Marcelle de L. Ferreira、Karla C. Pais、Laura N.de F. Cardoso、Carlos R. Kaiser、Maria das Graças M.de O. Henriques、Maria C.S. Lourenço、Flávio A.F.M. Bezerra、Marcus V.N. de Souza

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.098

  日期：2009.11

  A series of twenty-one 7-chloro-4-quinolinylhydrazones (3a-u) have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv. The compounds 3f, 3i and 3o were non-cytotoxic and exhibited an important minimum inhibitory concentration (MIC) activity (2.5 mu g/mL), which can be compared with that of the first line drugs, ethambutol (3.12 mu g/mL) and rifampicin (2.0 mu g/mL). These results can be considered an important start point for the rational design of new leads for anti-TB compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, Antimalarial Activity and Docking Study of 7-Chloro-4- (2-(substituted benzylidene)hydrazineyl)quinolines
  作者：Jahnabi Kalita、Dipak Chetia、Mithun Rudrapal

  DOI：10.2174/1573406415666190806154722

  日期：2020.11.6

  antimalarial drug agents is therefore an urgent requirement to fight against resistant malaria. Objective: The objective of this work was to develop novel quinoline-baed antimalarial agents that would be active against resistant P. falciparum malaria. Methods: Some 7-chloro-4-(2-(substituted benzylidene)hydrazineyl)quinolines were synthesized for the evaluation of their potential as possible antimalarial

  背景：由于恶性疟原虫耐药菌株的出现，疟疾是一种日益严重的传染病负担。由于可用的抗疟药的治疗功效有限，因此开发有效的抗疟药是对抗耐药性疟疾的迫切需求。 目的：这项工作的目的是开发新的喹啉类抗疟药，它们对耐药性恶性疟原虫疟疾具有活性。 方法：合成了一些7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼基）喹啉，以评估其作为可能的抗疟药，特别是抗疟疾的潜力。在体外评估了合成化合物对恶性疟原虫血液阶段寄生虫的抗疟活性。此外，还使用计算机模拟工具进行了分子对接和类似药物的研究，包括ADMET（吸收，分布，代谢，消除和毒性）研究。 结果：结果揭示了合成的7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼基）喹啉类药物对恶性疟原虫的体外抗疟活性。对接研究调查了合成喹啉作为新型纤溶酶2抑制剂的抗疟疾功效。药物相似性预测显示出可接受的药物相似性和ADMET属性。 结论：根据我们的发现，可以得出结论，7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼
• Synthesis, magnetic, spectral, and antimicrobial studies of Cu(II), Ni(II) Co(II), Fe(III), and UO2(II) complexes of a new Schiff base hydrazone derived from 7-chloro-4-hydrazinoquinoline
  作者：Mostafa El-Behery、Haifaa El-Twigry

  DOI：10.1016/j.saa.2006.02.017

  日期：2007.1

  A new hydrazone ligand, HL, was prepared by the reaction of 7-chloro-4-hydrazinoquinoline with o-hydroxybenzaldehyde. The ligand behaves as monoprotic bidentate. This was accounted for as the ligand contains a phenolic group and its hydrogen atom is reluctant to be replaced by a metal ion. The ligand reacted with Cu(II), Ni(II), Co(II), Fe(III), and UO2(II) ions to yield mononuclear complexes. In the

  通过7-氯-4-肼基喹啉与邻羟基苯甲醛的反应制备了新的配体HL。配体表现为单质子双齿。这是由于配体含有酚基并且其氢原子不愿意被金属离子取代而造成的。配体与Cu（II），Ni（II），Co（II），Fe（III）和UO2（II）离子反应生成单核络合物。在Fe（III）离子的情况下，分别在不存在和存在LiOH的情况下获得两种配合物，即单核和双核配合物。同样，在LiOH存在下，金属阳离子Cu（II），Ni（II）和Fe（III）与配体（HL）和8-羟基喹啉（8-OHqu）的反应获得了混合配体配合物。摩尔比为1：1：1：1。显然，在这种混合的配体复合物中，8-OHqu表现为单质子二齿配体。配体HL 通过元素分析，IR，UV-vis，质量和1H NMR光谱以及磁矩，电导率测量和热分析来表征其金属配合物。除Cu（II）配合物具有额外的正方形平面几何形状外，所有配合物均具有八面体构型，而Ni（II）混合