5-azido-5-phenylpentanal | 524689-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-5-phenylpentanal
• 英文别名: 5-Azido-5-phenylpentanal
• CAS: 524689-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: BHYKGDDPXZAEDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 5-azido-5-phenylpentanal 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(E)-ethyl 7-azido-7-phenylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Hydroformylation of Homoallylic Azides: A Rapid Approach toward Alkaloids

  摘要：

  Unprecedented hydroformylation of homoallylic azides combined with useful one-pot operations provides an expeditive access to alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol802314g
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-azido-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基在叠氮基上的分子内环化：环化内酰胺的一种新的自由基方法。

  摘要：

  [反应：见正文]芳基和烷基衍生的叠氮酰基基团，是通过硫原子的分子内均溶取代作用由巯基酯生成的，可以在叠氮基部分进行五元和六元环化，生成环化内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol026366t

文献信息

• Generation and Intramolecular Reactivity of Acyl Radicals from Alkynylthiol Esters under Reducing Tin-Free Conditions
  作者：Luisa Benati、Gianluca Calestani、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari

  DOI：10.1021/ol034252r

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The radical chain reaction of benzenethiol with alkynylthiol esters provides a new, valuable protocol for the tin-free generation of acyl radicals that arise from intramolecular substitution at sulfur by the initial sulfanylvinyl radicals.

  [反应：见正文]苯硫醇与炔硫醇酯的自由基链反应为硫的无锡生成产生了新的有价值的协议，该自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。
• Unique Diastereoselectivity Trends in Aminyl Radical Cyclizations onto Silyl Enol Ethers
  作者：Maria Zlotorzynska、Huimin Zhai、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/jo902426z

  日期：2010.2.5

  The cyclization of nitrogen-centered radicals onto silyl enol ethers is an efficient method for the synthesis of polyhydroxylated alkaloids as the 2-hydroxymethylpyrrolidine core can be readily accessed from a linear precursor. During our studies on the synthesis of polyhydroxylated alkaloid CYB-3, we found that the diastereoselectivity of the cyclization was dependent on a complex combination of sterics

  以氮为中心的基团在甲硅烷基烯醇醚上的环化是合成多羟基化生物碱的有效方法，因为可以从线性前体容易地获得2-羟基甲基吡咯烷核。在我们对多羟基生物碱CYB-3合成的研究中，我们发现环化的非对映选择性取决于立体位和烯烃几何结构的复杂组合。对导致高非对映选择性的因素的更透彻的理解将极大地扩展这种方法在复杂的天然产物合成中的实用性。我们已经发现具有烷基或芳基取代的底物的环化非对映选择性极好，而与烯烃的几何形状或取代方式无关。当在甲硅烷基烯醇醚附近引入带负电的取代基时，Z-甲硅烷基烯醇醚提供高的非对映选择性。温度，甲硅烷基的空间大小以及金属氢化物的空间和电子特性在较小程度上影响选择性。
• Cyclizations of Aminyl Radicals Generated from Substoichiometric Stannane
  作者：Glenn Sammis、Huimin Zhai、Jason Wickenden

  DOI：10.1055/s-0030-1259062

  日期：2010.12

  Substoichiometric amounts of tributyltin hydride were utilized in nitrogen-centered radical cyclizations onto silyl enol ethers for the formation of substituted cyclic imines.

  在以氮为中心的自由基环化硅基烯醇醚过程中，使用了亚几何量的三丁基氢化锡，以形成取代的环状亚胺。
• Benati, Luisa; Leardini, Rino; Minozzi, Matteo, Synlett, 2004, # 6, p. 985 - 990
  作者：Benati, Luisa、Leardini, Rino、Minozzi, Matteo、Nanni, Daniele、Scialpi, Rosanna、Spagnolo, Piero、Zanardi, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Hydroformylation of Homoallylic Azides: A Rapid Approach toward Alkaloids
  作者：Thomas Spangenberg、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1021/ol802314g

  日期：2009.1.15

  Unprecedented hydroformylation of homoallylic azides combined with useful one-pot operations provides an expeditive access to alkaloids.