5-azido-5-phenyl-pentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-5-phenyl-pentan-1-ol
• 英文别名: 5-azido-5-phenylpentan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: CSCCYFWEJZZMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-phenyl-pentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-azido-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚上的氨基自由基环化中独特的非对映选择性趋势

  摘要：

  以氮为中心的基团在甲硅烷基烯醇醚上的环化是合成多羟基化生物碱的有效方法，因为可以从线性前体容易地获得2-羟基甲基吡咯烷核。在我们对多羟基生物碱CYB-3合成的研究中，我们发现环化的非对映选择性取决于立体位和烯烃几何结构的复杂组合。对导致高非对映选择性的因素的更透彻的理解将极大地扩展这种方法在复杂的天然产物合成中的实用性。我们已经发现具有烷基或芳基取代的底物的环化非对映选择性极好，而与烯烃的几何形状或取代方式无关。当在甲硅烷基烯醇醚附近引入带负电的取代基时，Z-甲硅烷基烯醇醚提供高的非对映选择性。温度，甲硅烷基的空间大小以及金属氢化物的空间和电子特性在较小程度上影响选择性。

  DOI：

  10.1021/jo902426z
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基戊烷-1,5-二醇 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到5-azido-5-phenyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An expedient and highly selective conversion of alcohols to azides using a system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01602-5

文献信息

• Cyclizations of Aminyl Radicals Generated from Substoichiometric Stannane
  作者：Glenn Sammis、Huimin Zhai、Jason Wickenden

  DOI：10.1055/s-0030-1259062

  日期：2010.12

  Substoichiometric amounts of tributyltin hydride were utilized in nitrogen-centered radical cyclizations onto silyl enol ethers for the formation of substituted cyclic imines.

  在以氮为中心的自由基环化硅基烯醇醚过程中，使用了亚几何量的三丁基氢化锡，以形成取代的环状亚胺。
• Iron-Catalyzed Ring-Opening Azidation and Allylation of <i>O</i>-Heterocycles
  作者：Yoshinari Sawama、Kyoshiro Shibata、Yuka Sawama、Masato Takubo、Yasunari Monguchi、Norbert Krause、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/ol402511r

  日期：2013.10.18

  We have established the first catalytic C-C and C-N bond formation reactions of O-heterocycles (e.g., tetrahydrofuran, phthalane, and lactone derivatives) using iron bichloride as a catalyst in the presence of TMSN3 or allylsilanes accompanied by the ring opening of O-heterocycles. The reactions smoothly proceeded at room temperature to give the corresponding primary saturated alcohols from the 2-substituted tetrahydrofurans, ortho-substituted benzyl alcohols from phthalanes, and saturated carboxylic acids from lactones in high yields.
• An expedient and highly selective conversion of alcohols to azides using a system
  作者：H.M. Sampath Kumar、B.V. Subba Reddy、S. Anjaneyulu、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01602-5

  日期：1998.10
• Unique Diastereoselectivity Trends in Aminyl Radical Cyclizations onto Silyl Enol Ethers
  作者：Maria Zlotorzynska、Huimin Zhai、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/jo902426z

  日期：2010.2.5

  The cyclization of nitrogen-centered radicals onto silyl enol ethers is an efficient method for the synthesis of polyhydroxylated alkaloids as the 2-hydroxymethylpyrrolidine core can be readily accessed from a linear precursor. During our studies on the synthesis of polyhydroxylated alkaloid CYB-3, we found that the diastereoselectivity of the cyclization was dependent on a complex combination of sterics

  以氮为中心的基团在甲硅烷基烯醇醚上的环化是合成多羟基化生物碱的有效方法，因为可以从线性前体容易地获得2-羟基甲基吡咯烷核。在我们对多羟基生物碱CYB-3合成的研究中，我们发现环化的非对映选择性取决于立体位和烯烃几何结构的复杂组合。对导致高非对映选择性的因素的更透彻的理解将极大地扩展这种方法在复杂的天然产物合成中的实用性。我们已经发现具有烷基或芳基取代的底物的环化非对映选择性极好，而与烯烃的几何形状或取代方式无关。当在甲硅烷基烯醇醚附近引入带负电的取代基时，Z-甲硅烷基烯醇醚提供高的非对映选择性。温度，甲硅烷基的空间大小以及金属氢化物的空间和电子特性在较小程度上影响选择性。