methyl 5-azido-5-phenylpentanoate | 461383-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-azido-5-phenylpentanoate
• CAS: 461383-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: IALMBGLWGNRBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-azido-5-phenylpentanoate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 6-苯基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基在叠氮基上的分子内环化：环化内酰胺的一种新的自由基方法。

  摘要：

  [反应：见正文]芳基和烷基衍生的叠氮酰基基团，是通过硫原子的分子内均溶取代作用由巯基酯生成的，可以在叠氮基部分进行五元和六元环化，生成环化内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol026366t
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 5-azido-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基在叠氮基上的分子内环化：环化内酰胺的一种新的自由基方法。

  摘要：

  [反应：见正文]芳基和烷基衍生的叠氮酰基基团，是通过硫原子的分子内均溶取代作用由巯基酯生成的，可以在叠氮基部分进行五元和六元环化，生成环化内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol026366t

文献信息

• Regioselective 1,2,3-bisazfulleroid: doubly N-bridged bisimino-PCBMs for polymer solar cells
  作者：Boram Kim、Junghoon Lee、Jung Hwa Seo、Fred Wudl、Sung Heum Park、Changduk Yang

  DOI：10.1039/c2jm35070j

  日期：——

  The direct bisaddition of methyl 5-azido-5-phenylpentanoate to C60 takes place in the two neighboring pentagon–hexagon junctions of the same five-membered ring, yielding a regioselective bisazfulleroid, namely bisimino-PCBM. Because of its open annulene structure, this new bisheterofullerene is not only considered to be an isoelectronic analogue of pristine C60, but also it is less symmetrical than previous reported mono-functionalized fullerenes, thereby displaying a stronger absorption in the visible region. The BHJ devices based on P3HT:bisimino-PCBM give a higher VOC of 0.77 V relative to those using the PCBM in the literature, which can be attributed to the combination of the nature of the nitrogen atom and the open bridged mode in a fullerene cage. Furthermore, the bisimino-PCBM consisting exclusively of a doubly bridged open 11-membered ring with a hydroacenaphthylene perimeter is very new, therefore there is still plenty of room to establish better efficiencies of BHJ photovoltaic cells.

  5-azido-5-phenylpentanoate 甲基与 C60 的直接双加成反应发生在同一个五元环的两个相邻五角六角连接处，从而产生了一种具有区域选择性的双氮富勒烯，即 bisimino-PCBM。由于其开放的环烯结构，这种新型双链富勒烯不仅被认为是原始 C60 的等电子类似物，而且其对称性比以前报道的单官能化富勒烯要差，因此在可见光区域显示出更强的吸收。与文献中使用 PCBM 的器件相比，基于 P3HT:bisimino-PCBM 的 BHJ 器件具有更高的 VOC（0.77 V），这可归因于氮原子的性质与富勒烯笼中开放桥接模式的结合。此外，完全由具有氢苊烯周边的双桥开放式 11 元环组成的双亚氨基 PCBM 是一种非常新的材料，因此仍有很大的空间来提高 BHJ 光伏电池的效率。
• Heteroanalogues of PCBM: N-Bridged Imino-PCBMs for Organic Field-Effect Transistors
  作者：Changduk Yang、Shinuk Cho、Alan J. Heeger、Fred Wudl

  DOI：10.1002/anie.200805228

  日期：——

  6]‐open azafulleroid 1 and [6,6]‐closed aziridinofullerene 2, were prepared by cycloaddition of an organic azide to C60. These “azalogues” enable the study of the effects of the bridging atom in a fullerene cage, that is, C60‐like (5,6‐open) versus PCBM‐like (6,6‐closed), as a function of their π systems (PCBM=[6,6]‐phenyl‐C61‐butyric acid methyl ester).

  过桥：通过将有机叠氮化物环加到C 60上，制备了两种异构的亚氨基富勒烯[5,6]-开放的氮杂富勒烯1和[6,6]-封闭的叠氮富勒烯2。这些“类似物”使得研究富勒烯笼中架桥原子的影响，即C 60样（5，6开口）与PCBM样（6，6闭合）之间的关系成为可能。 π系统（PCBM = [6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯）。
• [EN] ISOELECTRONIC HETEROANALOGUES OF PCBM AND C60 FOR N-BRIDGED PCBMS FOR ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL<br/>[FR] HÉTÉROANALOGUES ISOÉLECTRONIQUES DE PCBM ET C60 POUR PCBM À PONT DE TYPE N POUR MATÉRIAU ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2010048326A8

  公开（公告）日：2010-12-29
• ISOELECTRONIC HETEROANALOGUES OF PCBM AND C60 FOR N-BRIDGED PCBMS FOR ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL
  申请人：Yang Changduk

  公开号：US20100139773A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  N-bridged PCBMs are prepared by the cycloaddition of an organic azide to C 60 . The N-bridged PCBMs are imino PCBMs, exemplified by an isomeric mixture of [5,6]-open APCBM and [6,6]-closed APCBM. An organic electronic material containing a fullerene adduct, such as an organic field effect transistor or an organic photovoltaic device, is provided containing the N-bridged PCBM as the fullerene adduct.
• US8247548B2
  申请人：——

  公开号：US8247548B2

  公开（公告）日：2012-08-21