2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine | 1422200-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine；2-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1422200-17-6
• 化学式: C₁₂H₄F₇N
• 分子量: 295.159
• InChiKey: CWFXSGTUOODIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(2,3,5-trifluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法

  摘要：

  本发明公开了一种含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法，具体地，公开了通式C1、C2或C3所示化合物的制备方法，该方法包括步骤：在催化剂存在下，将通式A1、A2或A3所示化合物与通式B所示化合物进行反应，从而形成通式C1、C2或C3所示化合物。

  公开号：

  CN103193568B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2,3,5,6-四氟三氟甲苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Polyfluorinated Arenes with Heteroarenes via C–F/C–H Activation

  摘要：

  The first palladium-catalyzed coupling of 2-pyrldyl-polyfluoroarenes and benzoxazole, thiazole, benzothiazole, benzoimidazole, oxazole or oxadiazole via a concurrent C-F/C-H activation is described. Initial mechanistic studies showed that C-F activation of perfluoroarene is likely the rate-limiting step of the catalytic cycle. This protocol provides a useful and operationally simple process to functionalized polyfluoroarenes.

  DOI：

  10.1021/ol303567t

文献信息

• Rhodium-Catalyzed<i>ortho</i>-Selective CF Bond Borylation of Polyfluoroarenes with BpinBpin
  作者：Wen-Hao Guo、Qiao-Qiao Min、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201500124

  日期：2015.7.27

  An ortho‐selective CF bond borylation between N‐heterocycle‐substituted polyfluoroarenes and Bpin‐Bpin with simple and commercially available [Rh(cod)2]BF4 as a catalyst is now reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and broad substrate scope, even toward monofluoroarene, thus providing a facile access to a wide range of borylated fluoroarenes that are useful

  邻选择性Ç 的N-杂环取代的polyfluoroarenes和BPIN-BPIN用简单的和可商购的间F键硼化的[Rh（COD）2 ] BF 4现在报告作为催化剂。该反应在温和的反应条件下以高效率和宽泛的底物范围进行，甚至朝单氟芳烃进行，因此可以轻松地获得各种对光电子材料有用的硼化氟代芳烃。初步的机理研究表明，通过关键中间体氢化铑（III）络合物[（H）Rh III L n（Bpin）]的Rh III / V催化循环可能参与了反应。
• 含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103193568B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法，具体地，公开了通式C1、C2或C3所示化合物的制备方法，该方法包括步骤：在催化剂存在下，将通式A1、A2或A3所示化合物与通式B所示化合物进行反应，从而形成通式C1、C2或C3所示化合物。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Polyfluorinated Arenes with Heteroarenes via C–F/C–H Activation
  作者：Daohong Yu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol303567t

  日期：2013.2.15

  The first palladium-catalyzed coupling of 2-pyrldyl-polyfluoroarenes and benzoxazole, thiazole, benzothiazole, benzoimidazole, oxazole or oxadiazole via a concurrent C-F/C-H activation is described. Initial mechanistic studies showed that C-F activation of perfluoroarene is likely the rate-limiting step of the catalytic cycle. This protocol provides a useful and operationally simple process to functionalized polyfluoroarenes.
• Nickel-Catalyzed<i>ortho</i>-Selective Hydrodefluorination of<i>N</i>-Containing Heterocycle-Polyfluoroarenes
  作者：Yi He、Zhao Chen、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201300327

  日期：2013.7

  AbstractAn effective and facile method for preparation of partially fluorinated aromatics via Nickel catalyzed, chelation‐assisted ortho selective hydrodefluorination of polyfluoroarnes with triethylsilane has been developed, in which N‐containing heterocycles were used as directing groups. The advantage of this protocol is its simple catalytic system with use of inexpensive and readily available NiCl2·6H2O as a catalyst.