N-(2-iodo-3-methylbenzyl)methylamine | 180295-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-3-methylbenzyl)methylamine
• 英文别名: 1-(2-iodo-3-methylphenyl)-N-methylmethanamine
• CAS: 180295-58-3
• 化学式: C₉H₁₂IN
• 分子量: 261.105
• InChiKey: ONZBFGZQRNGPNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-3-methylbenzyl)methylamine 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,6,11-Trimethyl-5-oxo-6,7-dihydro-5H-6-aza-1-azonia-dibenzo[a,c]cycloheptene; iodide
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)+–NAD(P)H 模型。87. 由羰基偶极子控制的非空间立体化学

  摘要：

  合成了 6,7-Dihydro-1,6,11-trimethyl-5-oxo-5H-benzo[c]pyrido[2,3-e]azepin-1-ium iodide (11-Me-MMPA+I-) ，并证实盐中的轴向手性在室温下是稳定的。在用一对非对映二氢吡啶衍生物还原 11-Me-MMPA+ 时，反应面始终是其中包含阳离子羰基偶极子的面（即顺式选择性），而与还原剂的构型无关。经典意义上的空间位阻和其他因素仅在很小的部分对反应的立体化学有贡献。讨论了反应过渡态的合理分子间排列，以了解这种非空间立体化学的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1679
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-iodo-3-methylbenzyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)+–NAD(P)H 模型。87. 由羰基偶极子控制的非空间立体化学

  摘要：

  合成了 6,7-Dihydro-1,6,11-trimethyl-5-oxo-5H-benzo[c]pyrido[2,3-e]azepin-1-ium iodide (11-Me-MMPA+I-) ，并证实盐中的轴向手性在室温下是稳定的。在用一对非对映二氢吡啶衍生物还原 11-Me-MMPA+ 时，反应面始终是其中包含阳离子羰基偶极子的面（即顺式选择性），而与还原剂的构型无关。经典意义上的空间位阻和其他因素仅在很小的部分对反应的立体化学有贡献。讨论了反应过渡态的合理分子间排列，以了解这种非空间立体化学的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1679

文献信息

• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 87. Nonsteric Stereochemistry Controlled by a Carbonyl Dipole
  作者：Atsuyoshi Ohno、Akihiro Tsutsumi、Norimasa Yamazaki、Mutsuo Okamura、Yuji Mikata、Masayuki Fujii

  DOI：10.1246/bcsj.69.1679

  日期：1996.6

  at room temperature. Upon the reduction of 11-Me-MMPA+ with a pair of diastereomeric dihydropyridine derivatives, the reacting face is always that in which the carbonyl dipole in the cation is included (i.e., syn selectivity), regardless the configuration of the reducing agent. A steric hindrance, in a classical sense, and other factors contribute to the stereochemistry of the reaction only in a minor

  合成了 6,7-Dihydro-1,6,11-trimethyl-5-oxo-5H-benzo[c]pyrido[2,3-e]azepin-1-ium iodide (11-Me-MMPA+I-) ，并证实盐中的轴向手性在室温下是稳定的。在用一对非对映二氢吡啶衍生物还原 11-Me-MMPA+ 时，反应面始终是其中包含阳离子羰基偶极子的面（即顺式选择性），而与还原剂的构型无关。经典意义上的空间位阻和其他因素仅在很小的部分对反应的立体化学有贡献。讨论了反应过渡态的合理分子间排列，以了解这种非空间立体化学的机制。