(5S,7R,7aS)-5-Benzoyl-1-benzyl-7-methyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]imidazole-7-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,7R,7aS)-5-Benzoyl-1-benzyl-7-methyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]imidazole-7-carbonitrile
• 英文别名: (5S,7R,7aS)-5-benzoyl-1-benzyl-7-methyl-3,5,6,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-7-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O
• 分子量: 345.444
• InChiKey: QGLVWORNTMKIIY-BVSLBCMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙二胺 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5S,7R,7aS)-5-Benzoyl-1-benzyl-7-methyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]imidazole-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉环化：吡咯并咪唑，吡咯烷和吡咯的1,3-偶极环加成路线

  摘要：

  由咪唑啉鎓盐制得的偶氮甲亚胺与多种偶极亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，生成六氢吡咯并[1,2- a ]咪唑，并还原为吡咯烷；用2-氯丙烯腈作为双极性亲和剂，可以通过消除从环加合物制备吡咯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80221-7

文献信息

• Annulation of dihydroimidazoles: a 1,3-dipolar cycloaddition route to pyrrolo[1,2-a]imidazoles, pyrrolidines and pyrroles
  作者：Raymond C. F. Jones、Kevin J. Howard、John R. Nichols、John S. Snaith

  DOI：10.1039/a802048e

  日期：——

  4,5-Dihydroimidazolium ylides, formed by N-alkylation of 4,5-dihydroimidazoles, undergo diastereoselective endo 1,3-dipolar cycloaddition with electron-deficient alkene dipolarophiles to afford hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazoles; reduction of the aminal functionality in the cycloadducts leads to substituted pyrrolidines. Cycloaddition using 2-chloropropenonitrile, followed by base treatment, affords pyrroles.

  4,5-二氢咪唑鎓叶立德由4,5-二氢咪唑的N-烷基化形成，经历立体选择性的endo 1,3-偶极环加成反应与缺电子的烯烃偶极体，生成六氢吡咯并[1,2-a]咪唑；环加成产物中烯胺功能的还原得到取代的吡咯烷。使用2-氯丙烯腈进行环加成反应，随后进行碱处理，生成吡咯。