4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-N-methylquinoline-2-carboxamide | 1370469-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-N-methylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 1370469-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: MEROTXWREQUDHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 2-(4-甲氧基苯基氨基)-N-甲基乙酰胺 在 [Au(pyox^iPr)Cl₂][PF₆] 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以91%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-N-methylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金-恶唑啉配合物催化甘氨酸衍生物与烯烃的交叉脱氢偶联

  摘要：

  利用甘氨酸衍生物和烯烃开发了金恶唑啉配合物催化的脱氢Povarov /氧化串联反应，用于合成修饰的喹啉。该反应在氧气作为氧化剂的存在下，在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601066

文献信息

• An Efficient Route to Quinolines and Other Compounds by Iron-Catalysed Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of Glycine Derivatives
  作者：Peng Liu、Zhiming Wang、Jue Lin、Xianming Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201101656

  日期：2012.3

  A simple method has been developed for functionalizing glycine derivatives by iron-catalysed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions. In particular, N-arylglycine derivatives reacted with alkynes by oxidative C–H/C–H coupling reactions to provide a series of substituted quinolines starting from commercially inexpensive materials. Moreover, N-arylglycine esters can be oxidatively coupled to ketones

  已经开发出一种通过铁催化的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应功能化甘氨酸衍生物的简单方法。特别是，N-芳基甘氨酸衍生物通过氧化 C-H/C-H 偶联反应与炔烃反应，从商业上廉价的材料开始提供一系列取代的喹啉。此外，N-芳基甘氨酸酯可以通过在 DDQ 存在下使用 FeCl3 氧化偶联到酮上。
• CBr₄-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of Amines
  作者：Congde Huo、Haisheng Xie、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Fengjuan Chen、Jing Tang

  DOI：10.1002/chem.201500453

  日期：2015.4.7

  AbstractA novel CBr4‐mediated dehydrogenative Povarov/aromatization tandem reaction of glycine derivatives with alkenes, leading to complex quinoline derivatives, and a CBr4‐mediated dehydrogenative CH functionalization of N‐aryl tetrahydroisoquinolines with nucleophiles to form CC and CP bonds are reported. The reactions were performed under very simple and mild reaction conditions; only CBr4 was used as a promoter. A plausible mechanism involving a radical process is proposed.