3-(4-methoxyphenyl)-4-isobutylfuran-2,5-dione | 888223-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-isobutylfuran-2,5-dione
• 英文别名: 3-Isobutyl-4-(4-methoxyphenyl)furan-2,5-dione；3-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methylpropyl)furan-2,5-dione
• CAS: 888223-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: HBSYIZGHCVKRLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4-isobutylfuran-2,5-dione 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-isobutyl-4-[4-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl]furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural Cytotoxic Camphorataimides B and C

  摘要：

  采用对甲氧基苯基溴化镁与溴甲基富马酸二甲酯的化学选择性SN2'格氏偶联反应以及用2-丙基溴化镁对溴酸酐9中的溴化物进行化学选择性烯丙基取代作为关键反应，合成了最近分离的樟脑酸酐A和细胞毒性樟脑酰亚胺B和C。本方法本质上是通用的，可以很容易地用于设计樟脑酸酐/酰亚胺的同系物，用于结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926354
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 邻苯二甲酸二丁酯 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-isobutylfuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural Cytotoxic Camphorataimides B and C

  摘要：

  采用对甲氧基苯基溴化镁与溴甲基富马酸二甲酯的化学选择性SN2'格氏偶联反应以及用2-丙基溴化镁对溴酸酐9中的溴化物进行化学选择性烯丙基取代作为关键反应，合成了最近分离的樟脑酸酐A和细胞毒性樟脑酰亚胺B和C。本方法本质上是通用的，可以很容易地用于设计樟脑酸酐/酰亚胺的同系物，用于结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926354

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Antrodia Maleimides and Maleic Anhydrides
  作者：John Boukouvalas、Vincent Albert

  DOI：10.3987/com-13-s(s)92

  日期：——

  A simple and efficient biomimetic synthesis of Antrodia maleimides and maleic anhydrides, including the HCV protease inhibitor antrodin A, is described. The key step is a Perkin-type condensation performed under exceptionally mild conditions.
• Synthesis of Natural Cytotoxic Camphorataimides B and C
  作者：Narshinha P. Argade、Md. Merajuddin Baag

  DOI：10.1055/s-2006-926354

  日期：——

  Recently isolated camphorataanhydride A and cytotoxic camphorataimides B and C have been synthesized using chemo­selective SN2′ Grignard coupling reaction of p-methoxyphenyl­magnesium bromide with dimethyl bromomethylfumarate and chemoselective allylic substitution of bromide in bromoanhydride 9 with 2-propylmagnesium bromide as the key reactions. The present approach is general in nature and can be easily used to design the congeners of camphorataanhydrides/imides for structure-activity relationship studies.

  采用对甲氧基苯基溴化镁与溴甲基富马酸二甲酯的化学选择性SN2'格氏偶联反应以及用2-丙基溴化镁对溴酸酐9中的溴化物进行化学选择性烯丙基取代作为关键反应，合成了最近分离的樟脑酸酐A和细胞毒性樟脑酰亚胺B和C。本方法本质上是通用的，可以很容易地用于设计樟脑酸酐/酰亚胺的同系物，用于结构-活性关系研究。