methyl N-(8-quinolinyl)carbamate | 23862-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(8-quinolinyl)carbamate
• 英文别名: 8-{N-(methyloxycarbonyl)amino}quinoline；methyl quinolin-8-ylcarbamate；Meoc-AQ；Methyl-N-(8-chinoyl)carbamat；[8]Chinolyl-carbamidsaeure-methylester；[8]quinolyl-carbamic acid methyl ester；methyl N-quinolin-8-ylcarbamate
• CAS: 23862-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: FUFBOVOVVNYRJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  311.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(8-quinolinyl)carbamate 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium nitrite 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (5-nitro-[8]quinolyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在未活化的 C(sp3)–H 键中插入氮烯进行人工金属酶催化的对映选择性酰胺化

  摘要：

  对映选择性 C-H 酰胺化提供了一种有吸引力的方法来组装 C-N 键以合成高附加值的含氮分子。近几十年来，已经报道了 C-H 酰胺化的互补酶促和均相催化策略。在此，我们报道了一种人工金属酶（ArM），其是将生物素化的 Ir 复合物锚定在链霉亲和素（Sav）内。所得的 ArM 催化未活化的 C( sp 3 )–H 键的对映选择性酰胺化。 Ir 辅因子和 Sav 的化学遗传学优化显着提高了活性和对映选择性。未活化的 C( sp 3 )–H 键的酰胺化达到了高达 >700 TON 和 92% ee。人工氮烯插入酶 (ANIase) 的单晶 X 射线分析与量子力学-分子力学 (QM-MM) 计算相结合，揭示了关键的第二配位球接触，从而提高了催化性能。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03969
• 作为产物：
  描述：

  8-[(methoxycarbonyl)amino]quinoline-1-oxide 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.12 g的产率得到methyl N-(8-quinolinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Metal complex, method for producing same, and method for producing gamma-lactam compound using same

  摘要：

  本发明涉及一种新型金属配合物、其制备方法以及使用该金属配合物制备γ-内酰胺化合物的方法。本发明的金属配合物用作制备γ-内酰胺化合物的催化剂，能够高效地产生具有优异收率和选择性的γ-内酰胺化合物。

  公开号：

  US11344872B2

文献信息

• C(sp³)–H Monoarylation of Methanol Enabled by a Bidentate Auxiliary
  作者：Quan Gou、Binfang Yuan、Man Ran、Jian Ren、Ming-zhong Zhang、Xiaoping Tan、Tengrui Yuan、Xing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03786

  日期：2021.1.1

  With the assistance of a practical directing group (COAQ), the first catalytic protocol for the palladium-catalyzed C(sp3)–H monoarylation of methanol has been developed, offering an invaluable synthesis means to establish extensive derivatives of crucial arylmethanol functional fragments. Furthermore, the gram-scale reaction, broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and even

  在一个实用的指导小组（COAQ）的帮助下，开发了甲醇催化钯催化的C（sp 3）-H单芳基化的第一个催化方案，为建立关键的芳基甲醇功能片段的广泛衍生物提供了宝贵的合成手段。此外，克级反应，广泛的底物范围，出色的官能团相容性，甚至药物的实际合成，都进一步证明了该策略的有效性。
• Versatile Cp*Co(III)(LX) Catalyst System for Selective Intramolecular C–H Amidation Reactions
  作者：Jia Lee、Jeonghyo Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04448

  日期：2020.7.15

  Herein, we report the development of a tailored cobalt catalyst system of Cp*Co(III)(LX) toward intramolecular C-H nitrene insertion of azidoformates to afford cyclic carbamates. The cobalt complexes were easy to prepare and bench-stable, thus offering a convenient reaction protocol. The catalytic reactivity was significantly improved by the electronic tuning of the bidentate LX ligands, and the observed

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Amidation Controlled by Attractive Noncovalent Interactions
  作者：Hao Wang、Yoonsu Park、Ziqian Bai、Sukbok Chang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b02811

  日期：2019.5.1

  enantioselective C(sp3)-H functionalization reactions are still highly desirable. In particular, the ability to use attractive noncovalent interactions for rate acceleration and enantiocontrol would significantly expand the current arsenal for asymmetric metal catalysis. Herein, we report the development of a highly enantioselective Ir(III)-catalyzed intramolecular C(sp3)-H amidation reaction of dioxazolone

  尽管在过去十年中取得了显着进展，但在对映选择性 C(sp3)-H 官能化反应中手性催化剂的新设计策略仍然是非常需要的。特别是，使用有吸引力的非共价相互作用进行速率加速和对映控制的能力将显着扩展不对称金属催化的当前武器库。在此，我们报告了高对映选择性 Ir(III) 催化的二恶唑酮底物的分子内 C(sp3)-H 酰胺化反应的开发，该反应用于使用新设计的基于 α-氨基酸的手性配体合成光学富集的 γ-内酰胺。这种 Ir 催化的反应在非常温和的条件下以优异的效率进行，并对活化和未活化的烷基 C(sp3)-H 键具有出色的对映选择性。它为γ-烷基γ-内酰胺的不对称合成提供了第一条通用路线。发现水是一种独特的共溶剂，可在 γ-芳基内酰胺生产中实现出色的对映选择性。机理研究表明，配体在 Ir 中心周围形成了一个明确的凹槽型手性袋。该口袋的疏水作用允许在极性或水性介质中轻松立体控制底物结合。这种新的 Ir
• Divergence between Organometallic and Single-Electron-Transfer Mechanisms in Copper(II)-Mediated Aerobic C–H Oxidation
  作者：Alison M. Suess、Mehmed Z. Ertem、Christopher J. Cramer、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja4026424

  日期：2013.7.3

  Copper(II)-mediated C-H oxidation is the subject of extensive interest in synthetic chemistry, but the mechanisms of many of these reactions are poorly understood. Here, we observe different products from Cu(II)-mediated oxidation of N-(8-quinolinyl)benzamide, depending on the reaction conditions. Under basic conditions, the benzamide group undergoes directed C-H methoxylation or chlorination. Under

  铜 (II) 介导的 CH 氧化是合成化学中广泛关注的主题，但对其中许多反应的机制知之甚少。在这里，我们观察到来自铜（II）介导的 N-（8-喹啉基）苯甲酰胺氧化的不同产物，具体取决于反应条件。在碱性条件下，苯甲酰胺基团发生定向的 CH 甲氧基化或氯化。在酸性条件下，喹啉基团发生非定向氯化。实验和计算机制研究表明，前一种条件下的有机金属 CH 活化/功能化机制和后一种条件下的单电子转移机制。这种罕见的发散性观察，
• Urethans as Local Anesthetics. III. Alkyl N-(8-Quinolyl) Carbamates
  作者：R. E. Damschroeder、R. L. Shriner

  DOI：10.1021/ja01300a031

  日期：1936.9