(3-aminopyridin-4-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone | 1260674-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-aminopyridin-4-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3-aminopyridin-4-yl)(3,4-dimethoxylphenyl)methanone；(3-Aminopyridin-4-yl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1260674-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: YFVURMRLEYQGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-aminopyridin-4-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-{4-[(1E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-1-en-1-yl]pyridin-3-yl}formamide
  参考文献：
  名称：

  通过相应异氰酸酯原位生成的4-（1-芳烷基-1-烯基）-3-异硫氰基氰基吡啶的电环反应合成4-芳基-1,7-萘啶-2（1H）-硫酮

  摘要：

  已经开发了一种方便的合成方法，用于4-取代和3,4-二取代的1,7-萘啶-2-（1 H）-硫酮7。该方法是基于4-（1- arylalk -1-烯基）的电环化反应-3- isothiocyanatopyridines 6，产生原位通过处理相应的异腈的5以S 8中硒的催化量存在。异氰酸酯5可以很容易地通过常规的有机反应由市售的吡啶-3-胺来制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100408
• 作为产物：
  描述：

  N-(吡啶-3-基)三甲基乙酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 (3-aminopyridin-4-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过相应异氰酸酯原位生成的4-（1-芳烷基-1-烯基）-3-异硫氰基氰基吡啶的电环反应合成4-芳基-1,7-萘啶-2（1H）-硫酮

  摘要：

  已经开发了一种方便的合成方法，用于4-取代和3,4-二取代的1,7-萘啶-2-（1 H）-硫酮7。该方法是基于4-（1- arylalk -1-烯基）的电环化反应-3- isothiocyanatopyridines 6，产生原位通过处理相应的异腈的5以S 8中硒的催化量存在。异氰酸酯5可以很容易地通过常规的有机反应由市售的吡啶-3-胺来制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100408

文献信息

• Palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to 2-aminobenzonitrile derivatives: synthesis, biological evaluation and in silico analysis of 2-aminobenzophenones, 7-benzoyl-2-oxoindolines, and 7-benzoylindoles
  作者：Jiuxi Chen、Leping Ye、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ob00978a

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to unprotected 2-aminobenzonitriles has been developed, leading to a wide range of 2-aminobenzophenones with moderate to excellent yields. The transformation has broad scope and high functional group tolerance. Moreover, 2-oxoindoline-7-carbonitrile and indole-7-carbonitrile were applicable to this process for the construction of 7-benzoyl-2-oxoindolines and 7-benzoylindoles, respectively. Among the compounds examined, compound 4e possessed the most potent anticancer activity against H446 and HGC-27 in vitro, with IC50 values of 0.02 μmol L−1 and 0.09 μmol L−1, respectively, while compound 4a showed the best potent anticancer activity against SGC-7901 with an IC50 value of 0.01 μmol L−1. Furthermore, we also performed in silico molecular docking calculations to investigate the interaction mode and binding affinity between the examined compounds and their tubulin target.

  开发了一种钯催化的芳基硼酸与未保护的2-氨基苯腈直接加成反应，得到了一系列中等至优异收率的2-氨基二苯甲酮。该反应具有广阔的应用范围和高度的官能团耐受性。此外，2-氧代吲哚啉-7-腈和吲哚-7-腈也适用于该过程，分别用于构建7-苯甲酰基-2-氧代吲哚啉和7-苯甲酰基吲哚。在检测的化合物中，化合物4e对H446和HGC-27细胞具有最强的体外抗癌活性，IC50值分别为0.02 μmol L−1和0.09 μmol L−1，而化合物4a对SGC-7901细胞显示出最佳的抗癌活性，IC50值为0.01 μmol L−1。此外，我们还进行了计算机分子对接计算，以研究检测化合物与其微管蛋白靶点之间的相互作用模式和结合亲和力。
• Synthesis of 4-Aryl-1,7-naphthyridine-2(1H)-thiones by the Electrocyclic Reaction of 4-(1-Arylalk-1-enyl)-3-isothiocyanatopyridines Generated in situ from the Corresponding Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taketoshi Kozuki、Teruhiko Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.201100408

  日期：2012.4

  7‐naphthyridine‐2(1H)‐thiones 7 has been developed. The method is based on the electrocyclic reaction of 4‐(1‐arylalk‐1‐enyl)‐3‐isothiocyanatopyridines 6, generated in situ by the treatment of the respective isocyanides 5 with S8 in the presence of a catalytic amount of selenium. The isocyanides 5 can be easily prepared from commercially available pyridin‐3‐amine by conventional organic reactions.

  已经开发了一种方便的合成方法，用于4-取代和3,4-二取代的1,7-萘啶-2-（1 H）-硫酮7。该方法是基于4-（1- arylalk -1-烯基）的电环化反应-3- isothiocyanatopyridines 6，产生原位通过处理相应的异腈的5以S 8中硒的催化量存在。异氰酸酯5可以很容易地通过常规的有机反应由市售的吡啶-3-胺来制备。