ethyl 2-diethoxyphosphoryloxypent-4-enoate | 1451368-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-diethoxyphosphoryloxypent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxypent-4-enoate；ethyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxypent-4-enoate
• CAS: 1451368-44-7
• 化学式: C₁₁H₂₁O₆P
• 分子量: 280.258
• InChiKey: LYHQQPIQJJCAIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphoryloxypent-4-enoate 、 十二硫醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以54%的产率得到ethyl 2-dodecylthiopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Base Catalyzed [2,3]-Wittig/Phospha-Brook Tandem Rearrangement Sequence

  摘要：

  A Bronsted base catalyzed rearrangement reaction of 2-allyloxy-2-phosphonoacetate derivatives was developed. This reaction proceeded via a [2,3]-Wittig rearrangement followed by a phospha-Brook rearrangement. This is the first example of a catalytic [2,3]-Wittig rearrangement initiated by a Bronsted base.

  DOI：

  10.1021/ol402144q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-allyloxy-2-diethylphosphonoacetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-diethoxyphosphoryloxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Base Catalyzed [2,3]-Wittig/Phospha-Brook Tandem Rearrangement Sequence

  摘要：

  A Bronsted base catalyzed rearrangement reaction of 2-allyloxy-2-phosphonoacetate derivatives was developed. This reaction proceeded via a [2,3]-Wittig rearrangement followed by a phospha-Brook rearrangement. This is the first example of a catalytic [2,3]-Wittig rearrangement initiated by a Bronsted base.

  DOI：

  10.1021/ol402144q