S-dodecyl (2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanethioate | 1189804-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-dodecyl (2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanethioate
• 英文别名: S-dodecyl (2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-3-triethylsilyloxypentanethioate
• CAS: 1189804-53-2
• 化学式: C₄₀H₆₈O₃SSi₂
• 分子量: 685.215
• InChiKey: XQAHNXVFYOZWPN-UXMGRTHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.16
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-dodecyl (2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanethioate 、 (5R,6R)-5-((S)-2-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxyethyl)-3,3,8,8-tetraethyl-6-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(6R,7R,12R,13R)-13-((S)-2-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxyethyl)-15,15-diethyl-2,2,7,11,11-pentamethyl-3,3-diphenyl-6,12-bis(triethylsilyloxy)-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-9-yn-8-one
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 9 –C 25螺酮二丙酸酯单元†

  摘要：

  C 9 -C 25螺酮片段的不对称合成。钙调蛋白C描述。关键步骤包括依次使用布朗氏试剂进行两个crotylation反应和（Z）-巴豆基三氟硅烷为了形成抗，抗，抗立体四烯酮，是通过Pd催化的巯基酯与末端炔烃的偶合和双分子内杂-迈克尔加成反应形成的，用于spiroketal构架的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00092b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanoyl)oxazolidin-2-one 、 十二硫醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到S-dodecyl (2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanethioate
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 13 –C 25螺环核

  摘要：

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.070

文献信息

• Towards the total synthesis of Calyculin C: preparation of the C13–C25 spirocyclic core
  作者：Damien Habrant、Alan J.W. Stewart、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.070

  日期：2009.9

  A stereoselective synthesis of the C13–C25 of Calyculin C is described. Key steps involve the coupling of a terminal acetylene with a thiol ester and subsequent spirocyclisation using a double intramolecular hetero-Michael addition.

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。
• Towards the total synthesis of calyculin C: preparation of the C9–C25 spiroketal-dipropionate unit
  作者：Damien Habrant、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/c0ob00092b

  日期：——

  An asymmetric synthesis of the C9–C25 spiroketal fragment of calyculin C is described. Key steps include two crotylation reactions using successively Brown's reagent and (Z)-crotyltrifluorosilane for the formation of the anti, anti, anti stereotetrad, ynone formation by a Pd-catalyzed coupling of a thiol ester with a terminal alkyne and a double intramolecular hetero-Michael addition for the stereoselective

  C 9 -C 25螺酮片段的不对称合成。钙调蛋白C描述。关键步骤包括依次使用布朗氏试剂进行两个crotylation反应和（Z）-巴豆基三氟硅烷为了形成抗，抗，抗立体四烯酮，是通过Pd催化的巯基酯与末端炔烃的偶合和双分子内杂-迈克尔加成反应形成的，用于spiroketal构架的立体选择性。