(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanoyl)oxazolidin-2-one | 1189804-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1189804-50-9
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₅Si₂
• 分子量: 660.014
• InChiKey: NNGOXECSQNYUTH-KTASLJIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanoyl)oxazolidin-2-one 、 十二硫醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到S-dodecyl (2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanethioate
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 13 –C 25螺环核

  摘要：

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.070
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 13 –C 25螺环核

  摘要：

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.070