(7S,8R)-13-(allyloxy)-14-(3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-16,16-diethyl-2,2,8,12,12-pentamethyl-3,3-diphenyl-7-(triethylsilyloxy)-4,15-dioxa-3,16-disilaoctadec-10-yn-9-one | 1189804-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7S,8R)-13-(allyloxy)-14-(3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-16,16-diethyl-2,2,8,12,12-pentamethyl-3,3-diphenyl-7-(triethylsilyloxy)-4,15-dioxa-3,16-disilaoctadec-10-yn-9-one
• 英文别名: (3S,4R,9R,10R,11S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-11-methoxy-4,8,8-trimethyl-13-phenylmethoxy-9-prop-2-enoxy-3,10-bis(triethylsilyloxy)tridec-6-yn-5-one
• CAS: 1189804-55-4
• 化学式: C₅₅H₈₆O₇Si₃
• 分子量: 943.54
• InChiKey: QKYFYYPHNRFRHM-WZSMLVGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.16
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R)-13-(allyloxy)-14-(3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-16,16-diethyl-2,2,8,12,12-pentamethyl-3,3-diphenyl-7-(triethylsilyloxy)-4,15-dioxa-3,16-disilaoctadec-10-yn-9-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(2R,3R,5S,7S,8R)-3-(allyloxy)-2-((S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-7-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 13 –C 25螺环核

  摘要：

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.070
• 作为产物：
  描述：

  ((3S,4R,5R)-5-allyloxy-1-benzyloxy-3-methoxy-6,6-dimethyloct-7-yn-4-yloxy)triethylsilane 、 S-dodecyl (2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanethioate 在 copper(l) iodide 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(7S,8R)-13-(allyloxy)-14-(3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-16,16-diethyl-2,2,8,12,12-pentamethyl-3,3-diphenyl-7-(triethylsilyloxy)-4,15-dioxa-3,16-disilaoctadec-10-yn-9-one
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 13 –C 25螺环核

  摘要：

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.070

文献信息

• Towards the total synthesis of Calyculin C: preparation of the C13–C25 spirocyclic core
  作者：Damien Habrant、Alan J.W. Stewart、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.070

  日期：2009.9

  A stereoselective synthesis of the C13–C25 of Calyculin C is described. Key steps involve the coupling of a terminal acetylene with a thiol ester and subsequent spirocyclisation using a double intramolecular hetero-Michael addition.

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。