1-(allyloxy)-3-bromo-2-propanol | 185527-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-(allyloxy)-3-bromo-2-propanol
• 英文别名: 1-bromo-3-prop-2-enoxypropan-2-ol
• CAS: 185527-74-6
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: XEKCISVMDKJKJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 1-(allyloxy)-3-bromo-2-propanol 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种有机硅单体化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种有机硅单体化合物的制备方法，以烯丙基缩水甘油醚为原料，经过环氧开环取代，硅氢加成及取代酯化反应三步得到目标化合物。步骤(1)起始原料在相转移催化剂条件下与碱金属卤化物反应得到中间体β‑卤代醇；步骤(2)中间体β‑卤代醇与双三甲基硅氧基甲基硅烷在氯铂酸催化下加成得到中间体II；步骤(3)中间体II与甲基丙烯酸盐取代得到最终化合物。该反应合成路线，可避免现有方法中的大量异构体的生成，从反应路线设计上避免杂质的生产，进而得到高纯度单体。

  公开号：

  CN112707928A
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以96%的产率得到1-(allyloxy)-3-bromo-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of vic-halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical vic-dihalides from epoxides using triphenylphosphine – N-halo imides

  摘要：

  一种简单、新颖且高选择性的环氧化物裂解方法被描述为利用三苯基膦（PPh3）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）或N-卤代糖精（NXSac）的不同化学计量比来制备邻卤代醇和对称或非对称二卤代物。关键词：N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）、N-卤代糖精（NXSac）、三苯基膦（PPh3）、环氧化物、邻卤代醇、对称二卤代物、非对称二卤代物。

  DOI：

  10.1139/v05-261

文献信息

• Micellar media for the efficient ring opening of epoxides with CN–, N3–, NO3–, NO2–, SCN–, Cl– and Br– catalyzed with Ce(OTf)4
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Marzieh Shekarize

  DOI：10.1039/b211697a

  日期：2003.2.11

  Micellar media are introduced for the efficient ring opening of epoxides with sodium salts of nucleophiles such as CN−, N3−, NO3−, NO2−, SCN−, Br− and Cl−, catalyzed with Ce(OTf)4. This method is an efficient procedure for the synthesis of different β-substituted alcohols under mild reaction conditions. The reaction with SCN− is an easy procedure for the high yielding preparation of epoxy sulfides.

  引入胶束介质以高效地打开环氧化物，使用如CN⁻、N3⁻、NO3⁻、NO2⁻、SCN⁻、Br⁻和Cl⁻等亲核盐，并用Ce(OTf)₄催化。这种方法是在温和反应条件下合成不同β-取代醇的高效程序。与SCN⁻的反应是一种简单的程序，用于高产率制备环氧硫化物。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of β-Halohydrins from Epoxides Catalyzed with Ceric Ammonium Nitrate
  作者：N. Iranpoor、F. Kazemi、P. Salehi

  DOI：10.1080/00397919708003362

  日期：1997.4

  ceric ammonium nitrate can effectively catalyze ring opening of epoxides with halides under very mild conditions and easy procedure to give the corresponding β-chloro-and β-bromohydrins in excellent yields. The reactions occur with both substituted and unsubstituted quaternary ammonium halides and with high regio- and stereoselectivity. The reaction of optically active styrene oxide with chloride ion was

  摘要 Ce(IV)作为硝酸铈铵可以在非常温和的条件和简单的程序下有效地催化环氧化物与卤化物的开环，以优异的收率得到相应的β-氯代醇和β-溴代醇。该反应同时发生在取代和未取代的季铵卤化物中，并且具有高区域选择性和立体选择性。发现光学活性氧化苯乙烯与氯离子的反应具有高度立体定向性，并以 96% ee 提供相应的 β-卤代醇。
• FeCl3•6H2O Supported on SiO2 Catalysed Ring Opening of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid, Water, Chloride, Bromide and Nitrate Ions
  作者：Nasser Iranpoor、Tahere Tarrian、Zarangiz Movahedi

  DOI：10.1055/s-1996-4416

  日期：1996.12

  FeCl3•6H2O absorbed on chromatographic silica gel can act as an efficient catalyst for alcoholysis, hydrolysis and acetolysis of epoxides. Methanolysis of (R)-styrene oxide proceeds with high stereospecificity and in excellent yield. This catalyst can also convert epoxides to their corresponding β-halohydrins and β-nitrato alcohols in the presence of chloride, bromide and nitrate ions respectively.

  吸附在色谱硅胶上的氯化铁(III)六水合物可以有效催化环氧化物的醇解、水解和醋解。(R)-苯乙烯氧化物的甲醇解以高立体选择性和优异的产率进行。该催化剂还可以在氯离子、溴离子和硝酸盐离子的存在下，将环氧化物转化为相应的β-卤醇和β-硝酸醇。
• Iron(III) Trifluoroacetate as an Efficient Catalyst for Solvolytic and Nonsolvolytic Nucleophilic Ring Opening of Epoxides
  作者：Nasser Iranpoor、Hadi Adibi

  DOI：10.1246/bcsj.73.675

  日期：2000.3

  Iron(III) trifluoroacetate was used as an efficient and nonhygroscopic catalyst for the alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides. The addition of chloride, bromide, iodide, and nitrate ions to epoxides to produce the corresponding 2-halo and 2-nitratoalkanols and also the conversion of epoxides to acetonides and thiiranes were also performed efficiently in the presence of this catalyst.

  三氟乙酸铁（III）被用作一种高效且不吸湿的催化剂，用于环氧化物的醇解、水解和乙酰分解。在该催化剂的作用下，氯离子、溴离子、碘离子和硝酸根离子与环氧化物的加成反应可生成相应的 2-卤代烷醇和 2-硝基烷醇，环氧化物与丙酮和硫代烷烃的转化反应也可高效进行。
• Vinyl Ethers Containing an Epoxy Group: XXIII. Reactions of Alkynylmagnesium Bromides with Glycidol Ethers: Synthesis and Thermal Transformations of 1-[2-( Vinyloxy)ethoxy]- and 1-(Allyloxy)-5-hexyn-2-ols, -5-phenyl-4-pentyn-2-ols, and -3-bromo-2-propanols
  作者：L. L. Dmitrieva、L. P. Nikitina、A. I. Albanov、N. A. Nedolya

  DOI：10.1007/s11178-006-0002-3

  日期：2005.11

  Reaction of 2-[2-(vinyloxy)ethoxy]methyl- and 2-(allyloxymethyl)oxiranes with 2-propynyl- and phenylethynylmagnesium bromides (10–55°C, 0.5–4 h) resulted in new representatives of the series of 1-organyloxy-5-hexyn-2-ols, -5-phenyl-4-pentyn-2-ols, and -3-bromo-2-propanols in 50–99% yields. During distillation the 1-[2(vinyloxy)ethoxy]-5-phenyl-4-pentyn-2-ol and -3-bromo-2-propanol transform respectively into 2-methyl-4-(3-phenyl-2-propynyl)- and 2-methyl-4-(bromomethyl)-1,3,6-trioxocanes via intramolecular cyclization involving the hydroxy and vinyloxy groups.

  2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]甲基-和2-(烯丙氧基甲基)环氧乙烷与2-丙炔基-和苯乙炔基溴化镁反应(10–55°C, 0.5–4 h)产生了1系列的新代表-有机氧基-5-己炔-2-醇、-5-苯基-4-戊炔-2-醇，和-3-溴-2-丙醇的产率为 50–99%。在蒸馏过程中，1-[2(乙烯氧基)乙氧基]-5-苯基-4-戊炔-2-醇和-3-溴-2-丙醇分别转化为2-甲基-4-(3-苯基-2-丙炔基) )-和2-甲基-4-(溴甲基)-1,3,6-三氧杂环己烷通过涉及羟基和乙烯基氧基的分子内环化。