1-(4-fluorophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole | 141989-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3,5-diphenylpyrazole
• CAS: 141989-80-2
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₂
• 分子量: 314.362
• InChiKey: SZTZFPBUPBSODA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-4-[hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡二唑盐与吡二氮杂鎓盐的无过渡金属无氮芳构化

  摘要：

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502995

文献信息

• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• 13C chemical shifts and1H-13C coupling constants ofN-phenyl-,N-p-fluorophenyl- andN-o-nitrophenylpyrazoles
  作者：Mikael Begtrup、Per Vedsø、Pilar Cabildo、Rosa Maria Claramunt、Jose Elguero、Wim Meutermans

  DOI：10.1002/mrc.1260300518

  日期：1992.5

  The 13C chemical shifts and some 1H13C coupling constants of twelve N‐arylpyrazoles are reported. The assignments were made by using the effects of a fluorine substituent and two‐dimensional techniques.

  报告了十二个 N-芳基吡唑的 13C 化学位移和一些 1H13C 耦合常数。分配是通过使用氟取代基和二维技术的影响进行的。
• Visible light mediated metal-free oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Rajamani Rajmohan、Subburethinam Ramesh、Pothiappan Vairaprakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.023

  日期：2019.8

  The visible light mediated oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under metal-free conditions was developed. Various substituted pyrazolines were oxidized to pyrazoles by irradiation with visible light/sunlight. A plausible mechanism was proposed for the light mediated oxidation proceeding via formation of intermediates with electron rich C-3 positions and electron deficient C-5 positions. Correlation

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。
• Electrochemically enabled oxidative aromatization of pyrazolines
  作者：Silja Hofmann、Martin Linden、Julian Neuner、Felix N. Weber、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d3ob00671a

  日期：——

  Pyrazoles are a very important structural motif widely found in pharmaceuticals and agrochemicals. An electrochemically enabled approach for the sustainable synthesis of pyrazoles via oxidative aromatization of pyrazolines is presented. Inexpensive sodium chloride is employed in a dual role as a redox mediator and supporting electrolyte in a biphasic system (aqueous/organic). The method is applicable

  吡唑是一种非常重要的结构基序，广泛存在于药物和农用化学品中。提出了一种通过吡唑啉的氧化芳构化可持续合成吡唑的电化学方法。廉价的氯化钠在双相系统（水/有机）中用作氧化还原介质和支持电解质的双重作用。该方法适用范围广，可以使用碳基电极在最简单的电解装置中进行。因此，该方法允许简单的后处理策略，例如提取和结晶，从而能够在技术相关的规模上应用这种绿色合成路线。多克规模电解的演示不会降低产量，这一点得到了强调。
• Copper-catalyzed tandem cyclization/arylation of α,β-alkynic hydrazones with diaryliodonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Sushanta Kumar Parida、Saurav Joshi、Sandip Murarka

  DOI：10.1039/d3ob00899a

  日期：——

  A copper-catalyzed efficient method for the synthesis of a diverse variety of substituted N-aryl pyrazoles from readily available α,β-alkynic N-tosyl hydrazones and diaryliodonium triflates is realized. This one-pot multi-step methodology features a broad scope with good yields, scalability, and appreciable functional group tolerance. Detailed control experiments reveal that the reaction proceeds through

  实现了一种铜催化的有效方法，用于从容易获得的α,β-炔基N-甲苯磺酰腙和三氟甲磺酸二芳基碘鎓合成多种取代的N-芳基吡唑。这种一锅多步骤方法具有广泛的范围、良好的产量、​​可扩展性和可观的官能团耐受性。详细的控制实验表明，反应通过串联环化/脱保护/芳基化事件进行，其中铜催化剂发挥着独特的作用。