1-fluoro-4-[hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene | 84383-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-[hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
• 英文别名: [(4-Fluorophenyl)-hydroxy-lambda3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate；[(4-fluorophenyl)-hydroxy-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 84383-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₂FIO₄S
• 分子量: 410.205
• InChiKey: AROJIOSNYMSJIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-[hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡二唑盐与吡二氮杂鎓盐的无过渡金属无氮芳构化

  摘要：

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502995
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-fluoro-4-[hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐衍生的两亲物的合成，表面活性和抗菌功效

  摘要：

  通过在路线I中使用过氧苯甲酸（过氧一硫酸钾）作氧化剂，通过氧化17种不同的芳基碘化物，以高收率合成了两套19种两亲性化合物，它们分别是4-甲基苯磺酸盐和三氟甲烷磺酸盐的形式。酸如在路线II和III中的氧化剂，然后用Friedel-Crafts反应（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苯，以获得目标化合物（1 - 19）。其结构的特征是1 H核磁共振（NMR），1313 C NMR和高分辨率质谱研究。根据表面张力和临界胶束浓度，在25°C下通过Wilhelmy平板法测量其表面活性。二芳基碘鎓盐（1 – 19）具有良好的水溶性，在20°C时浓度为600 ppm时，对蜡状芽孢杆菌具有优异的短期杀菌作用。在将1或18与广谱但刺激皮肤的抗菌剂Kathon CG（甲基氯异噻唑啉酮与甲基异噻唑啉酮组合）以1：1的质量比混合后，两种制剂在48小时后均保持了90％以上的致死率。

  DOI：

  10.1002/jsde.12038
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基乙基异硫代氰酸酯 、 Diphenylphosphine oxide 在 1-fluoro-4-[hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.02h， 以69%的产率得到(4,5-dihydrobenzo[f][1,3]thiazepin-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过硫酰胺直接分子内脱氢C–S键形成快速构建1,3-苯并噻氮卓

  摘要：

  建立了第一个合成1，3-苯并噻氮平衍生物的通用方案。借助于稳定的高价碘启动子氟代-HTIB，可以在空气气氛和无金属条件下由容易获得的硫酰胺快速合成这些七元杂环。该转化可在室温下1分钟内完成，并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02697

文献信息

• Synthesis of Oxazolidinones by a Hypervalent Iodine Mediated Cyclization of <i>N</i> ‐Allylcarbamates
  作者：Mirdyul Das、Arantxa Rodríguez、Pui Kin Tony Lo、Wesley J. Moran

  DOI：10.1002/adsc.202001451

  日期：2021.3.16

  The preparation of oxazolidinones by the hypervalent iodine mediated cyclization of allylcarbamates is described. A versatile range of substrates can be converted into substituted oxazolidinones primed for further transformations. Derivatization of the products at both ends is demonstrated. A preliminary attempt at the enantioselective formation of an oxazolidinone using a chiral iodane is also presented

  描述了通过高价碘介导的烯丙基氨基甲酸酯的环化制备恶唑烷酮。可以将多种底物转化为准备用于进一步转化的取代的恶唑烷酮。说明了两端产品的衍生化。还提出了使用手性碘对映体形成恶唑烷酮的初步尝试。
• Chiral Diaryliodonium Phosphate Enables Light Driven Diastereoselective α-C(sp³)–H Acetalization
  作者：Baihua Ye、Jie Zhao、Ke Zhao、Jeffrey M. McKenna、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.8b05962

  日期：2018.7.5

  C(sp3)-H bond functionalization has emerged as a robust tool enabling rapid construction of molecular complexity from simple building blocks, and the development of asymmetric versions of this reaction creates a powerful methodology to access enantiopure sp3-rich materials. Herein, we report the stereoselective functionalization of C(sp3)-H bonds of cyclic ethers employing a photochemically active

  C(sp3)-H 键功能化已成为一种强大的工具，能够从简单的构建模块快速构建分子复杂性，并且该反应的不对称版本的开发创建了一种获得对映体纯 sp3 丰富材料的强大方法。在此，我们报道了使用光化学活性二芳基碘鎓盐与阴离子相转移催化剂组合对环醚的C(sp3)-H键进行立体选择性官能化。本文概述的合成策略允许使用醇亲核试剂对呋喃和吡喃的α-CH缩醛化进行区域化学和立体化学控制，从而提供控制立体外环缩醛碳的构型的能力。
• Radiofluorination of diaryliodonium tosylates under aqueous–organic and cryptand-free conditions
  作者：Joong-Hyun Chun、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/c3ob40742j

  日期：——

  towards radiofluorination with high specific activity (no-carrier-added) [18F]fluoride ion in mixtures of DMF and irradiated target [18O]water in the absence of cryptand. Salts bearing a para or ortho electron-withdrawing group Y (e.g., Y = p-CN) reacted rapidly (∼3 min) to give the expected major [18F]fluoroarene product, [18F]FArY, in useful moderate radiochemical yields even when the solvent had an

  正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术在临床研究和药物开发中越来越重要。利用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子 ( t 1/2 = 109.7 分钟)生产 PET 放射性示踪剂的方法，无需完全去除受照射的目标 [ 18 O] 水和添加穴状配体，急需实用方便和效率. 在微流体装置中研究了几种结构不同的甲苯磺酸二芳基碘鎓盐XArI + Ar'Y TsO -（X = H 或p -MeO），因为它们对放射性氟化反应具有高比活性（未添加载体）[ 18在不存在穴状配体的情况下，DMF 和辐照目标 [ 18 O] 水混合物中的 F] 氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y 的盐（例如，Y = p -CN）快速反应（~3 分钟），以有用的中等放射化学产率得到预期的主要 [ 18 F] 氟芳烃产物 [ 18 F]FArY即使溶剂具有高达 28%的 [ 18 O] 水含量。在间位带有吸电子基团的盐（例如，Y
• Decarboxylative arylation with diaryliodonium(<scp>iii</scp>) salts: alternative approach for catalyst-free difluoroenolate coupling to aryldifluoromethyl ketones
  作者：Kotaro Kikushima、Kohei Yamada、Narumi Umekawa、Natsumi Yoshio、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1039/d2gc04445e

  日期：——

  α-Aryl-α,α-difluoroketones were synthesized via decarboxylative arylation using diaryliodonium salts under catalyst-free conditions without organometallic intermediates. The products can be transformed into various difluorinated functional groups.

  通过使用二芳基碘鎓盐在无催化剂和有机金属中间体的情况下进行脱羧芳基化反应，合成了α-芳基-α，α-二氟酮。 该产品可转化为各种二氟功能基团。
• Regiospecific synthesis of aryl(2-furyl)iodonium tosylates, a new class of iodonium salts, from [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes and 2-(trimethylsilyl)furans in organic solvents
  作者：Carol S. Carman、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00163a022

  日期：1983.7