(E)-5(3)-(2-hydroxyphenyl)-3(5)-styrylpyrazole | 825611-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5(3)-(2-hydroxyphenyl)-3(5)-styrylpyrazole
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-5-styryl-1H-pyrazole；3-(2-hydroxyphenyl)-5-styrylpyrazole；(E)-5-(2-hydroxyphenyl)-3-styryl-1H-pyrazole；2-[5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazol-3-yl]phenol
• CAS: 825611-39-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: HAOXQQFYCJMJEF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5(3)-(2-hydroxyphenyl)-3(5)-styrylpyrazole 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯苯 作用下， 反应 73.67h， 生成 [2-[7-Methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,8-dioxo-5-phenylpyrrolo[3,4-e]indazol-1-yl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  探索 (E)-3(5)-(2-Hydroxyphenyl)-5(3)-styryl-1H-pyrazoles 在 Diels-Alder 反应中作为二烯的反应性：1H-Indazoles 的新合成

  摘要：

  研究了 ( E )-3(5)-(2-羟基苯基)-5(3)-styryl-1 H-吡唑在 Diels-Alder 环加成反应中作为二烯的反应性。结果表明，二甲苯磺酰化衍生物在微波辐射下与 N-甲基马来酰亚胺反应，得到相应的内-四氢吲唑，但强吸电子取代基除外。这些四氢吲唑与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 脱氢得到预期的 1 H-吲唑，产率从低到高。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380152
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1,3-二酮,1-(2-羟基苯基)-5-苯基-,(4E)- 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(E)-5(3)-(2-hydroxyphenyl)-3(5)-styrylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  3(5)-(2-Hydroxyphenyl)-5(3)-styrylpyrazoles：合成和 Diels?Alder 转化

  摘要：

  肉桂酰（2-羟基苯甲酰基）甲烷与水合肼在乙酸中反应生成 3-(2-羟基苯基)-5-苯乙烯基吡唑，而与苯肼的相应反应生成 5-(2-羟基苯基)-1-苯基-3-苯乙烯基吡唑主要产物为3-(2-羟基苯基)-1-苯基-5-苯乙烯基吡唑类为副产物。讨论了这种转变的反应机理。邻苯并醌二甲烷与 3-(2-羟基苯基)-5-苯乙烯基吡唑或 5-(2-羟基苯基)-1-苯基-3-苯乙烯基吡唑之间的第一次环加成反应得到 5-[2-(3-芳基-1, 2,3,4-四氢萘基)]-3-(2-羟基苯基)吡唑或3-[2-(3-芳基-1,2,3,4-四氢萘基)]-1-苯基-5-(2-羟基苯基）吡唑，分别。这些环加合物通过在干燥的 1,4-二恶烷中用 DDQ 氧化转化为相应的萘基吡唑。所有新衍生物的结构都已通过核磁共振光谱确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400407

文献信息

• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydroindazoles and their Oxidation to Indazoles
  作者：Artur Silva、Vera Silva、Diana Pinto、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-2006-939715

  日期：2006.6

  N-Acetyl-styrylpyrazoles undergo Diels-Alder cyclo­addition reactions with N-methylmaleimide under solvent-free conditions to give the corresponding tetrahydroindazoles in good yields and high selectivity. On heating, these reactions do not occur or ­afford only traces of the cycloadducts. The stereochemistry of ­obtained cycloadducts was assigned by NMR. Oxidation of the ­tetrahydroindazoles with DDQ gave the expected indazoles and was accompanied by N-deacylation.

  在无溶剂条件下，N-乙酰基苯乙烯基吡唑与 N-甲基马来酰亚胺发生 Diels-Alder 环加成反应，生成相应的四氢吲唑，产率高，选择性强。加热时，这些反应不会发生或仅产生微量的环加成物。所得到的环加合物的立体化学结构是通过核磁共振来确定的。用 DDQ 氧化四氢吲唑可得到预期的吲唑，并伴随 N-脱酰基反应。
• Synthesis of new pyrazole-1,2,3-triazole dyads
  作者：Joana P.A. Ferreira、Vera L.M. Silva、José Elguero、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.120

  日期：2013.9

  An efficient two step synthetic methodology of new 5(4)-aryl-4(5)-[3(5)-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazol-5(3)-yl]-1H-1,2,3-triazole dyads was established. The reaction of (E)-2-styryl-4H-chromen-4-ones, used as building blocks, with sodium azide, gave 4(5)-aryl-5(4)-(chromon-2-yl)-1H-1,2,3-triazoles bearing either electron-donating or electron-withdrawing substituents in their styryl moiety which upon reaction with hydrazine hydrate afforded the expected pyrazoles in moderate to very good yields. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.