(2R,6R)-2-(t-butyldimethylsilyl)-6-fluorocyclohexanone | 200118-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6R)-2-(t-butyldimethylsilyl)-6-fluorocyclohexanone
• 英文别名: (2R,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-6-fluorocyclohexan-1-one
• CAS: 200118-15-6
• 化学式: C₁₂H₂₃FOSi
• 分子量: 230.398
• InChiKey: BDPSGXKEQRAKFL-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-(t-butyldimethylsilyl)-6-fluorocyclohexanone 在 四丁基氟化铵 氟化铵 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-2-fluorocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氟代苯磺酰亚胺对对映纯 α-甲硅烷基酮的非对映选择性亲电氟化：α-氟酮的区域选择性和对映选择性合成

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2307,2319,ftx,en;Z10001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要： - 氟代酮 6 由相应的简单环状和非环状酮前体以高产率和高对映体过量（ee = 87–96%）合成。该过程包括使用市售的 N-氟苯磺酰亚胺作为氟化剂对对映体纯-甲硅烷基酮 2 (de = 37–98%) 进行区域和非对映选择性亲电氟化，然后以几乎定量的产率对甲硅烷基导向基团进行无消旋化裂解。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18449
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]cyclohexan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(2R,6R)-2-(t-butyldimethylsilyl)-6-fluorocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氟代苯磺酰亚胺对对映纯 α-甲硅烷基酮的非对映选择性亲电氟化：α-氟酮的区域选择性和对映选择性合成

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2307,2319,ftx,en;Z10001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要： - 氟代酮 6 由相应的简单环状和非环状酮前体以高产率和高对映体过量（ee = 87–96%）合成。该过程包括使用市售的 N-氟苯磺酰亚胺作为氟化剂对对映体纯-甲硅烷基酮 2 (de = 37–98%) 进行区域和非对映选择性亲电氟化，然后以几乎定量的产率对甲硅烷基导向基团进行无消旋化裂解。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18449

文献信息

• Regio- and Enantioselective Synthesis ofα-Fluoroketones by Electrophilic Fluorination ofα-Silylketone Enolates withN-Fluorobenzosulfonimide
  作者：Dieter Enders、Marcus Potthoff、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/anie.199723621

  日期：1997.11.14
• Diastereoselective Electrophilic Fluorination of Enantiopure α-Silylketones Using N-Fluoro-benzosulfonimide: Regio- and Enantioselective Synthesis of α-Fluoroketones
  作者：Dieter Enders、Sophie Faure、Marcus Potthoff、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-2001-18449

  日期：——

  synthesized in good yields and high enantiomeric excesses (ee = 87– 96%) from the corresponding simple cyclic and acyclic ketone precursors. The procedure involves a regioand diastereoselective electrophilic fluorination of enantiopure -silylketones 2 (de = 37– 98%) using commercially available N-fluorobenzosulfonimide as fluorinating agent, followed by a racemization–free cleavage of the silyl directing

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2307,2319,ftx,en;Z10001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要： - 氟代酮 6 由相应的简单环状和非环状酮前体以高产率和高对映体过量（ee = 87–96%）合成。该过程包括使用市售的 N-氟苯磺酰亚胺作为氟化剂对对映体纯-甲硅烷基酮 2 (de = 37–98%) 进行区域和非对映选择性亲电氟化，然后以几乎定量的产率对甲硅烷基导向基团进行无消旋化裂解。