1,3,4-trimethyl-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine | 59381-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3,4-trimethyl-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1,4,5-trimethyl-4-phenyl-2,3-dihydropyridine
• CAS: 59381-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: KQGJRIJABGOUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-trimethyl-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine 在 sodium hydroxide 、 sodium borohydrid 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 trans-1-phenylacetyl-3,4-dimethyl-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Trisubstituted-4-arylpiperidines and their preparation

  摘要：

  通过烷基化2,3-二取代的3-芳基吡咯啉，制备得到1,2,3-三取代的3-芳基-1-吡咯啉鎓盐，将该盐与重氮甲烷反应，得到1,2,3-三取代的3-芳基-1,2-亚甲基吡咯啉鎓盐，加热该吡咯啉鎓盐，使其环扩张为相应的1,3,4-三取代的4-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶鎓盐，中和该盐并还原四氢吡啶，得到1,3,4-三取代的4-芳基哌啶。由此形成的哌啶可用作药理学试剂，以及制备本发明其他哌啶的中间体。本发明提供的化合物特别适用于作为麻醉性镇痛剂和麻醉性拮抗剂。

  公开号：

  US04081450A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrahydro-1,5-dimethyl-4-phenylpyridine 、 硫酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,3,4-trimethyl-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine 、 1,1,4,5-Tetramethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridinium; sulfate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies of the 4-alkyl-4-arylpiperidine class of opioid ligand

  摘要：

  报告了约4-甲基（也4-正丙基和-异丁基）-4-(3-羟基和3-甲氧基苯基)哌啶及其3-甲基非对映异构体的1H（270、400 MHz）和13C（67.5 MHz）核磁共振光谱。许多化合物具有阿片类配体活性。根据首选构象和构型（3-甲基衍生物）对数据进行了分析。只有具有轴向4-芳基椅构象偏好的化合物表现出明显的激动剂特性，而一种强效拮抗剂顺式-1,3,4-三甲基-4-(3-羟基苯基)哌啶则倾向于赤道4-芳基椅构象。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260271012

文献信息

• Analgesic method using 1,3,4-trisubstituted-4-arylpiperidines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04191771A1

  公开（公告）日：1980-03-04

  1,3,4-Trisubstituted-4-arylpiperidines are used to impart analgesia and to treat narcotic addiction.

  1,3,4-三取代-4-芳基哌啶用于提供镇痛效果并治疗麻醉药物成瘾。
• 1,3,4-Trisubstituted-4-aryl-1,4,5,6-tetra-hydropyridines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04175197A1

  公开（公告）日：1979-11-20

  Novel 1,3,4-trisubstituted-4-arylpiperidines are prepared by alkylating a 2,3-disubstituted-3-arylpyrroline to afford a 1,2,3-trisubstituted-3-aryl-1-pyrrolinium salt, reacting the salt with diazomethane to provide a 1,2,3-trisubstituted-3-aryl-1,2-methylene-pyrrolidinium salt, heating the pyrrolidinium salt to effect a ring expansion to the corresponding 1,3,4-trisubstituted-4-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyridinium salt, neutralizing the salt and reducing the tetrahydropyridine to provide a 1,3,4-trisubstituted-4-arylpiperidine. The piperidines so formed are useful as pharmacological agents and as intermediates in the preparation of other piperidines of the invention. The compounds provided herein are especially useful as narcotic agonists analgesics and as narcotic antagonists.

  本发明涉及制备1,3,4-三取代-4-芳基哌啶的方法，包括烷基化2,3-二取代-3-芳基吡咯烷以得到1,2,3-三取代-3-芳基-1-吡咯铵盐，将该盐与重氮甲烷反应以提供1,2,3-三取代-3-芳基-1,2-亚甲基吡咯啉铵盐，加热吡咯啉盐以实现环扩张到相应的1,3,4-三取代-4-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶铵盐，中和盐并还原四氢吡啶以提供1,3,4-三取代-4-芳基哌啶。所制备的哌啶化合物可用作药理学制剂和本发明的其他哌啶化合物的中间体。本发明提供的化合物特别适用于作为麻醉药物激动剂镇痛剂和麻醉药物拮抗剂。
• 1-Azoniabicyclo[3.1.0]hexanes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04115400A1

  公开（公告）日：1978-09-19

  Novel 1,3,4-trisubstituted-4-arylpiperidines are prepared by alkylating a 2,3-disubstituted-3-arylpyrroline to afford a 1,2,3-trisubstituted-3-aryl-1-pyrrolinium salt, reacting the salt with diazomethane to provide a 1,2,3-trisubstituted-3-aryl-1,2-methylene-pyrrolidinium salt, heating the pyrrolidinium salt to effect a ring expansion to the corresponding 1,3,4-trisubstituted-4-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyridinium salt, neutralizing the salt and reducing the tetrahydropyridine to provide a 1,3,4-trisubstituted-4-arylpiperidine. The piperidines so formed are useful as pharmacological agents and as intermediates in the preparation of other piperidines of the invention. The compounds provided herein are especially useful as narcotic agonists analgesics and as narcotic antagonists.

  通过烷基化2,3-二取代-3-芳基吡咯烷制备新型1,3,4-三取代-4-芳基哌啶。该方法包括制备1,2,3-三取代-3-芳基-1-吡咯铵盐，将该盐与重氮甲烷反应得到1,2,3-三取代-3-芳基-1,2-亚甲基吡咯啉铵盐，加热吡咯啉铵盐使其环扩展至相应的1,3,4-三取代-4-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶铵盐，中和盐并还原四氢吡啶以得到1,3,4-三取代-4-芳基哌啶。所得的哌啶化合物可用作药理学制剂和本发明其它哌啶的中间体。本文提供的化合物尤其适用于镇痛药物和镇痛拮抗剂。
• US4081450A
  申请人：——

  公开号：US4081450A

  公开（公告）日：1978-03-28
• US4115400A
  申请人：——

  公开号：US4115400A

  公开（公告）日：1978-09-19