3-chloroquinoline N-oxide | 6760-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloroquinoline N-oxide
• 英文别名: 3-Chlor-chinolin-1-oxid；3-chloro-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 6760-33-4
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: GEKJWXHAMUBVAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  336.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloroquinoline N-oxide 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAWANASHI H.; KAMIYA Y., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 11, 2949-2957

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-chloroquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  杂环N-氧化物的脱氢醚化均偶联。

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，用于在氧化银和PyBroP存在下杂环N-氧化物的脱氢醚化均偶联。各种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的产率获得了所需的产物。通常，该反应具有优异的官能团相容性，广泛的底物范围和良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.071

文献信息

• [EN] ANTIMALARIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPALUDIQUES
  申请人：LIVERPOOL SCHOOL TROPICAL MEDICINE

  公开号：WO2012069856A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to antimalarial compounds. More specifically, the present invention relates to novel substituted quinolone derivatives of formula (I) and related quinoline derivatives of formula (II) as defined herein that possess potent antimalarial activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these quinolone and quinoline derivatives, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of malaria.

  本发明涉及抗疟疾化合物。更具体地，本发明涉及具有强效抗疟活性的本发明中定义的新型取代喹诺酮衍生物（式（I））和相关喹啉衍生物（式（II））。本发明还涉及制备这些喹诺酮和喹啉衍生物的方法，包括含有它们的药物组合物以及它们作为治疗和/或预防疟疾的治疗剂的用途。
• Rhodium(III)-Catalyzed CC and CO Coupling of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Alkynes: Combination of CH Activation with O-Atom Transfer
  作者：Xueyun Zhang、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201406747

  日期：2014.9.26

  [Cp*RhIII]‐catalyzed CH activation of arenes assisted by an oxidizing NO or NN directing group has allowed the construction of a number of hetercycles. In contrast, a polar NO bond is well‐known to undergo O‐atom transfer (OAT) to alkynes. Despite the liability of NO bonds in both CH activation and OAT, these two important areas evolved separately. In this report, [Cp*RhIII] catalysts integrate

  的[Cp *铑III ] -催化Ç  ħ由氧化N辅助芳烃的活化 O或N  ñ引导组已经允许了许多hetercycles的建设。相反，众所周知，极性NO键会经历O原子转移（OAT）到炔烃。尽管N的责任 O键在C  ħ活化和OAT，这两个重要方面分别进化。在本报告中，[Cp * Rh III ]催化剂将两个区域整合到喹啉N-氧化物与炔烃的有效氧化还原-中性偶联中，从而制得α-（8-喹啉基）苯乙酮。在这个过程中的N个O键既是CH活化的指导基团，又是O原子供体。
• Regioselective Reaction of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides, an Acyl Chloride, and Cyclic Thioethers
  作者：Przemyslaw Frei、D. Heulyn Jones、Steven T. Kay、Jayde A. McLellan、Blair F. Johnston、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02457

  日期：2018.2.2

  cyclic thioether in the presence of triethylamine leads to the corresponding 2-functionalized product in up to a 74% isolated yield. The transformation can also be accomplished with alternative nitrogen containing heterocycles, including quinolines, pyrimidines, and pyrazines. To expand the scope of the transformation, diisopropyl ether can be used as the reaction medium to allow for the use of solid

  在三乙胺的存在下用4-硝基苯甲酰氯和环状硫醚处理缺电子的吡啶N-氧化物可得到相应的2-官能化产物，分离产率高达74％。所述转化也可以用替代的含氮杂环，包括喹啉，嘧啶和吡嗪来完成。为了扩大转化范围，可以使用二异丙醚作为反应介质，以允许使用固体硫醚底物。
• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。
• Rh(III)-catalyzed C8 arylation of quinoline N-oxides with arylboronic acids
  作者：Yuanqiong Huang、Xueli Lv、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.028

  日期：2020.6

  Abstract Herein, we report the first RhIII-catalyzed regioselective C8 arylation of quinoline N-oxides with commercially available arylboronic acids as coupling partners. This procedure is simple, and the reaction shows perfect regioselectivity, a broad substrate scope, and isolated yields of up to 92%. We demonstrate the utility of the reaction by using it for late-stage functionalization of a fungicide

  摘要在本文中，我们报道了首次以RhIII催化的喹啉N-氧化物的RhoIII催化区域选择性C8芳基化，其以市售的芳基硼酸作为偶联伙伴。此过程很简单，反应显示出完美的区域选择性，广泛的底物范围，分离出的收率高达92％。通过将其用于杀真菌剂的后期功能化，我们证明了该反应的实用性。