4-methylhex-2,4-dienal | 26541-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylhex-2,4-dienal
• 英文别名: 4-methylhexa-2,4-dienal；4-Methylhexa-2,4-dienal
• CAS: 26541-47-9
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: QVYTWTDUAISYFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  174.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylhex-2,4-dienal 在 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以45%的产率得到4-Methylhex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  由铑催化的氢化物加成/质子分解机制实现的贫电子烯烃和二烯烃的位点选择性加氢**

  摘要：

  甲醇中的Rh(CO) 2 acac/xantphos 通过氢化物加成/Rh-烯醇质子化途径在低金属负载下催化贫电子二烯和相关底物的选择性单氢化。

  DOI：

  10.1002/anie.202210601
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenoxy-cyclopropyl)-but-3-en-2-ol 在 硫酸 作用下， 生成 4-methylhex-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Le Thuillier,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 717 - 728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Formal [4+2] Cycloadditions to 3-Nitroindoles by Trienamine Catalysis: Synthesis of Chiral Dihydrocarbazoles
  作者：Yang Li、Fernando Tur、Rune Pagh Nielsen、Hao Jiang、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201509693

  日期：2016.1.18

  enantioselective formal [4+2] cycloadditions of 3‐nitroindoles are presented. By using 3‐nitroindoles in combination with an organocatalyst, chiral dihydrocarbazole scaffolds are formed in moderate to good yields (up to 87 %) and enantioselectivities (up to 97 % ee). The reaction was extended to include enantioselective [4+2] cycloadditions of 3‐nitrobenzothiophene. The reaction proceeds through a [4+2] cycl

  提出了第一个3-硝基吲哚的对映选择性形式[4 + 2]环加成反应。通过将3-硝基吲哚与有机催化剂结合使用，可以形成中等至良好的收率（高达87％）和对映选择性（高达97％ee）的手性二氢咔唑支架。反应扩展到包括3-硝基苯并噻吩的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应在温和的反应条件下通过[4 + 2]环加成/消除级联进行。此外，提出了对映体富集的对映体的环加合物的非对映选择性还原。基于实验和计算研究，讨论了反应机理。
• Organocatalytic Strategy for the Enantioselective Cycloaddition to Trisubstituted Nitroolefins to Create Spirocyclohexene-Oxetane Scaffolds
  作者：Alicia Monleón、Florian Glaus、Stefania Vergura、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201510731

  日期：2016.2.12

  excellent selectivities. This strategy also enabled access to chiral spirocyclohexene‐cyclobutanes and ‐azetidines. Additionally, the obtained scaffolds can undergo diverse transformations leading to complex structures with up to four stereocenters, and we demonstrate that the nitro group, under nucleophilic conditions, can be applied for ring‐opening of the oxetane.

  报道了对α，β，β-三取代硝基烯烃的第一个催化对映选择性环加成反应。为此，将硝基烯烃氧杂环丁烷与三烯胺催化促进的2,4-二烯醛反应。这种方法学为合成具有两个相邻的四取代碳原子的高官能度手性螺环己烯-氧杂环丁烷提供了一种简便有效的策略，该方法具有高收率和出色的选择性。该策略还使得能够获得手性螺环己烯-环丁烷和氮杂环丁烷。此外，获得的支架可以经历多种转化，从而形成具有多达四个立体中心的复杂结构，并且我们证明了在亲核条件下，硝基可以用于氧杂环丁烷的开环。
• An asymmetric normal-electron-demand aza-Diels–Alder reaction via trienamine catalysis
  作者：Jing-Xin Liu、Qing-Qing Zhou、Jin-Gen Deng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c3ob41698d

  日期：——

  An asymmetric normal-electron-demand aza-Diels–Alder cycloaddition of 2-aryl-3H-indol-3-ones and 2,4-dienals was explored via trienamine catalysis of a chiral secondary amine. Multifunctional tricyclic polyhydropyrido[1,2-a]indoles were efficiently constructed in good stereoselectivity (up to 92% ee, >19 : 1 dr).

  通过三烯胺催化手性仲胺探索了2-芳基-3 H-吲哚-3-酮和2,4-二烯的不对称正电子需求的氮杂-Diels-Alder环加成反应。多功能三环多氢吡啶并[1,2- a ]吲哚以良好的立体选择性（高达92％ee，> 19：1 dr）被有效地构建。
• Organocatalytic Cascade Reactions for the Diversification of Thiopyrano‐Piperidone Fused Rings Utilizing Trienamine Activation
  作者：Suhas Balasaheb Mitkari、Alberto Medina‐Ortíz、José Luis Olivares‐Romero、Miguel A. Vázquez、Eduardo Peña‐Cabrera、Clarisa Villegas Gómez、David Cruz Cruz

  DOI：10.1002/chem.202004553

  日期：2021.1.7

  An aminocatalytic privileged diversity‐oriented synthesis (ApDOS) strategy utilizing trienamine catalysis for the construction of diverse and complex thiopyrans‐piperidone fused rings through a thia‐Diels–Alder/nucleophilic ring‐closing sequence by using dithioamides as activated heterodienophiles is reported. Following this strategy, a super cascade reaction to assemble nine fused rings can be achieved

  报道了一种利用三烯胺催化的氨基催化特权多样性导向合成（ApDOS）策略，通过使用二硫代酰胺作为活化的异二烯体，通过噻吩-狄尔斯-阿尔德/亲核环封闭序列构建多样而复杂的硫吡喃并哌啶酮稠合环。按照这种策略，通过使用双二硫代酰胺可以实现组装九个稠环的超级级联反应。另外，通过连接二硫代酰胺上的吲哚部分，一旦达到级联序列，就可以促进Pictet-Spengler型反应，从而在一锅法中产生更复杂的五六环和七环稠环衍生物。
• Organocatalytic Cascade Reactions: Towards the Diversification of Hydroisochromenes and Chromenes through Two Different Activation Modes
  作者：David Cruz Cruz、Rasmus Mose、Clarisa Villegas Gómez、Stine V. Torbensen、Martin S. Larsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201403505

  日期：2014.9.1

  The organocatalytic enantioselective syntheses of functionalized hydroisochromenes and chromenes by trienamine‐mediated [4+2]‐cycloaddition/nucleophilic ring‐closing and iminium‐ion/aminal‐mediated oxa‐Michael/Michael/nucleophilic ring‐closing with 2‐nitroallylic alcohols are presented. The corresponding cycloadducts, with up to five stereocenters, are formed in good yield and excellent enantioselectivities

  介绍了由三烯胺介导的[4 + 2]-环加成/亲核开环和亚胺离子/氨基介导的氧杂-Michael / Michael /亲核与2-硝基烯丙醇成环的功能化氢异色酮和色烯的有机催化对映选择性合成。 。形成具有最多五个立体中心的相应的环加合物，具有良好的产率和优异的对映选择性。已经证明了所得产物的合成应用。