pyridine-3,5-bis(1-methyl-benzimidazole-2-yl) | 887372-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: pyridine-3,5-bis(1-methyl-benzimidazole-2-yl)
• 英文别名: 1-Methyl-2-[5-(1-methylbenzimidazol-2-yl)pyridin-3-yl]benzimidazole
• CAS: 887372-51-2
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅
• 分子量: 339.399
• InChiKey: GZHOLTJMXLXFHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-3,5-bis(1-methyl-benzimidazole-2-yl) 、 均苯四甲酸 在 芘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到[(pyromellitic acid)(pyromellitic acid(-2H))·(pyridine-3,5-bis(1-methyl-benzimidazole-2-yl)(+H))2]·2H2O·pyrene
  参考文献：
  名称：

  吡啶-3,5-双（1-甲基-苯并咪唑-2-基）与均苯四酸的共晶体和盐：苯并咪唑-羧酸杂合子的芳香客体包含和分离

  摘要：

  弧形分子吡啶-3,5-双（1-甲基-苯并咪唑-2-基）显示出与均苯四酸（H 4 PMA）形成共晶体和盐，并由COOH···N bim / COO维持– ···Hbim杂合子。在大的芳族客体分子存在下，这两种组分之间的反应导致形成具有芳族夹杂物的盐晶体，而没有客体的情况下导致H 2O和EtOH共晶体的溶剂化物。盐的晶体结构表现出同质结构，并包含芳族化合物，如pyr，per，菲和9-乙醛。尽管具有相似的组成，但发现溶剂化物的晶体结构显着不同。在所有这些结构中，与吡啶部分相比，-COOH官能团显示出与苯并咪唑部分相互作用的显着优先性。发现芳族客体夹杂物是通过质子化苯并咪唑与客体分子的π云之间的阳离子···π相互作用而发生的。客体包含物的竞争性实验表明，二组分主体系统相对于其他芳族化合物（例如s或菲）表现出对inclusion或9-蒽的选择性包含。

  DOI：

  10.1021/cg501380m
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 26.0h， 以97%的产率得到pyridine-3,5-bis(1-methyl-benzimidazole-2-yl)
  参考文献：
  名称：

  METAL COMPLEX COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1816134B1

文献信息

• Anion and Guest Directed Tetracyclic Macrocycles of Ag₅L₄ and Ag₆L₄ with an Arc-Shaped Ligand Containing Pyridine and Benzimidazole Units: Reversal of Anion Selectivity by Guest
  作者：Avishek Dey、Kumar Biradha

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01303

  日期：2017.11.1

  An arc shaped tridentate ligand pyridine-3,5-bis(1-methyl-benzimidazole-2-yl), L, and Ag(I) were shown to form two isomers of Ag5L4 and Ag6L4 templated by ClO4– and CF3SO3– anions, respectively, in DCM-MeOH. Further, the Ag6L4 cluster containing triflate was also found to form in the presence of nitrobenzene, toluene, and p-xylene. Interestingly, the presence of benzonitrile as guest exhibits reversal of anion selectivity that is perchlorate templated Ag6L4 while triflate templated Ag5L4. The guest exchange form the crystalline solid of Ag6L4 resulted in the solid-to-solid transformation to Ag5L4.

  在DCM-MeOH中，弧形三价配体吡啶-3,5-双（1-甲基-苯并咪唑-2-基）、L和Ag（I）分别形成由ClO4-和CF3SO3-阴离子模板化的Ag5L4和Ag6L4两种异构体。此外，在硝基苯、甲苯和对二甲苯存在的情况下，还发现了含有三氟甲磺酸根的Ag6L4簇。有趣的是，作为客体的苯甲腈的存在导致阴离子选择性发生逆转，即高氯酸盐模板化的Ag6L4和三氟甲磺酸盐模板化的Ag5L4。客体交换形成的Ag6L4晶体固体导致固体到固体的转变，形成Ag5L4。
• US7625639B2
  申请人：——

  公开号：US7625639B2

  公开（公告）日：2009-12-01
• METAL COMPLEX COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：EP1816134B1

  公开（公告）日：2013-10-23
• Cocrystals and Salts of Pyridine-3,5-bis(1-methyl-benzimidazole-2-yl) with Pyromellitic Acid: Aromatic Guest Inclusion and Separation via Benzimidazole–Carboxylic Acid Heterosynthon
  作者：Avishek Dey、Saibal Bera、Kumar Biradha

  DOI：10.1021/cg501380m

  日期：2015.1.7

  COOH···Nbim/COO–···Hbim heterosynthons. The reaction between these two components in the presence of large aromatic guest molecules resulted in the crystals of salts with aromatic inclusion, while the absence of guests resulted in the H2O and EtOH solvates of cocrystals. The crystal structures of salts exhibited isostructurality with the inclusion of aromatics such as pyrene, perylene, phenanthrene, and 9-anthraldehyde

  弧形分子吡啶-3,5-双（1-甲基-苯并咪唑-2-基）显示出与均苯四酸（H 4 PMA）形成共晶体和盐，并由COOH···N bim / COO维持– ···Hbim杂合子。在大的芳族客体分子存在下，这两种组分之间的反应导致形成具有芳族夹杂物的盐晶体，而没有客体的情况下导致H 2O和EtOH共晶体的溶剂化物。盐的晶体结构表现出同质结构，并包含芳族化合物，如pyr，per，菲和9-乙醛。尽管具有相似的组成，但发现溶剂化物的晶体结构显着不同。在所有这些结构中，与吡啶部分相比，-COOH官能团显示出与苯并咪唑部分相互作用的显着优先性。发现芳族客体夹杂物是通过质子化苯并咪唑与客体分子的π云之间的阳离子···π相互作用而发生的。客体包含物的竞争性实验表明，二组分主体系统相对于其他芳族化合物（例如s或菲）表现出对inclusion或9-蒽的选择性包含。