5,8-dimethyl-5,6a,6b,8-12b,12c-hexahydro-cyclobuta[1,2-c;4,3-c']diquinoline-6,7-dione | 7252-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethyl-5,6a,6b,8-12b,12c-hexahydro-cyclobuta[1,2-c;4,3-c']diquinoline-6,7-dione
• 英文别名: 5,8-Dimethyl-5,6a,6b,8,12b,12c-hexahydrocyclobuta[1,2-c:4,3-c']diquinoline-6,7-dione；9,14-dimethyl-9,14-diazapentacyclo[10.8.0.02,11.03,8.015,20]icosa-3,5,7,15,17,19-hexaene-10,13-dione
• CAS: 7252-81-5；22040-14-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: KDEPASFFKZXGPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethyl-5,6a,6b,8-12b,12c-hexahydro-cyclobuta[1,2-c;4,3-c']diquinoline-6,7-dione 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到1-甲基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  半导体催化的光环还原，价异构化和[1,3]-σ重排

  摘要：

  半导体催化的正甲基喹诺酮二聚体的光化学[2 + 2]环还原，六甲基（杜瓦）苯的价异构化以及2,2-双（4-甲氧基苯基）-1-二氘亚甲基环丙烷的[1,3]-σ重排。分别得到N-甲基喹诺酮，六甲基苯和2，2-双（4-甲氧基苯基）-3，3-二异氘-1-亚甲基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81591-4
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 1-甲基-2-喹啉酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以16%的产率得到(2S,2aR,8bR)-4-methylspiro[2a,8b-dihydro-1H-cyclobuta[c]quinoline-2,4'-oxetane]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  Chiba, Takuo; Okada, Minoru; Kato, Tetsuzo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1521 - 1525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OKADA, KEIJI;HISAMITSU, KUNIO;TAKAHASHI, YASUTAKE;HANAOKA, TAKAAKI;MIYASH+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 46, 5311-5314
  作者：OKADA, KEIJI、HISAMITSU, KUNIO、TAKAHASHI, YASUTAKE、HANAOKA, TAKAAKI、MIYASH+

  DOI：——

  日期：——
• Chiba, Takuo; Okada, Minoru; Kato, Tetsuzo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1521 - 1525
  作者：Chiba, Takuo、Okada, Minoru、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Semiconductor-catalyzed photocycloreversion, valence isomerization and [1,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Keiji Okada、Kunio Hisamitsu、Yasutake Takahashi、Takaaki Hanaoka、Tsutomu Miyashi、Toshio Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81591-4

  日期：——

  The semiconductor-catalyzed photochemical [2+2]cycloreversion of n-methylquinolone dimer, valence isomerization of hexamethyl(Dewar)benzene, and [1,3]-sigmatropic rearrangement of 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1-dideuteriomethylenecyclopropane gave N-methylquinolone, hexamethylbenzene, and 2,2-bis(4- methoxyphenyl)-3,3-dideuterio-1-methylenecyclopropane, respectively.

  半导体催化的正甲基喹诺酮二聚体的光化学[2 + 2]环还原，六甲基（杜瓦）苯的价异构化以及2,2-双（4-甲氧基苯基）-1-二氘亚甲基环丙烷的[1,3]-σ重排。分别得到N-甲基喹诺酮，六甲基苯和2，2-双（4-甲氧基苯基）-3，3-二异氘-1-亚甲基环丙烷。