3-methoxy-6-methyl-2-cyclohexenone | 67025-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-6-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-Methoxy-6-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 67025-06-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SVVCBGILNGOOCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-6-methyl-2-cyclohexenone 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 4-methyl-4-(pent-3-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃系环己二酮环化过程中的配体和底物效应†

  摘要：

  考察了配体和底物选择对Pd催化的炔烃系环己二酮环化反应的影响。在手性配体的存在下，去对称化的对映选择性对配体和底物的结构变化都非常敏感。此外，反应的区域选择性（5元对6元环形成）取决于杂原子与炔烃的接近程度。

  DOI：

  10.1039/c3ob27491h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 3-methoxy-6-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Characterization of [5-13C]- and [6-13C]Ubiquinone-10 for Studies of Bacterial Photosynthetic Reaction Centers

  摘要：

  This paper presents the synthesis and characterization by mass spectrometry and NMR spectroscopy of [2-C-13]- and [3-C-13]ubiquinone-0 and of [5-C-13]- and [6-C-13]ubiquinone-10. A scheme based on the synthetic approach to [5-C-13]ubiquinone-10 has been worked out for the synthesis of ubiquinones C-13-labeled at any individual position and at every combination of positions in the quinone ring. The [5-C-13]- and [6-C-13]ubiquinone-10 isotopomers were incorporated into the Q(A)-site of the photosynthetic reaction center of Rhodobacter sphaeroides R-26. Magic angle spinning NMR subsequently revealed an unperturbed 6-position, while the signal of the 5-position was absent. These results corroborate the recently reported detection of an asymmetric binding of Q(A) with a dynamic perturbation involving the 4-carbonyl functionality.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<189::aid-ejoc189>3.0.co;2-8

文献信息

• Diastereoselective double michael additions of vinylogous esters and thexyldimethylsilyl triflate-induced cyclizations
  作者：Dieter Schinzer、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92283-4

  日期：1991.1

  Double Michael additions of vinylogous esters of type 1 with crotyl ester generates diastereoselectively bicyclo[2.2.2]octanone 2 with four defined chiral centers via a synclinal transition state. Thexyldimethylsilyl enol ethers of type 5 and 10 undergo smooth cyclization to bicyclo[3.3.1]nonenones 7 and bicylo[3.3.0]octenones 12 by addition of Lewis acids.

  类型1的乙烯基酯与巴豆酸酯的双Michael加成反应生成非对映体选择性的双环[2.2.2]辛酮2，该化合物通过邻向过渡态具有四个定义的手性中心。通过添加路易斯酸，使类型5和10的二甲基二甲基甲硅烷基烯醇醚顺利环化为双环[3.3.1]壬烯酮7和双环[3.3.0]辛烯酮12。
• Silica gel-catalyzed cyclizations of mixed ketene acetals
  作者：Dieter Schinzer、Markus Kalesse、Jazid Kabbara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80726-1

  日期：1988.1

  Mixed ketene acetals of type undergo smooth cyclization upon treatment with silica gel yielding diastereoselectively bicyclo[2.2.2]octanones of type . Alternatively, the same result was obtained by exposure of the substrates to TiCl4 at low temperature.

  在用硅胶处理后，混合型烯酮缩醛会发生平滑环化反应，生成非对映选择性双环[2.2.2]辛酮。可替代地，通过在低温下将基板暴露于TiCl 4来获得相同的结果。
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of [1′-14C]Ubiquinone-2, [1′-14C]-5-Demethoxy-5-hydroxyubiquinone-2, and [1′-14C]-5-Demethoxyubiquinone-2
  作者：Anita van der Klei、Robertus L. P. de Jong、Johan Lugtenburg、Aloysius G. M. Tielens

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<3015::aid-ejoc3015>3.0.co;2-g

  日期：2002.9
• Synthesis of optically active 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-6-methyl-2-cyclohexenone
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasuhiro Kajiwara、Miho Hara、Akira Suma、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00304-3

  日期：1999.8

  Optically active 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-6-methyl-2-cyclohexenone and 6-acetoxymethyl-3-alkoxy-6-methyl-2-cyclohexenone were efficiently obtained by lipase-catalyzed kinetic resolution. (R)-6-Acetoxymethyl-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-2-cyclohexenone was converted to the synthetic intermediate of cassiol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly Functionalized Bicyclo[3.2.1]octane Derivatives from Readily Available 2′-Alkoxytricyclo[3.2.1.02,7]octanes: Building Blocks for Terpenes, Part I
  作者：Armin de Meijere、Lazaros Hadjiarapoglou、Mathias Noltemeyer、Hans-Jürgen Gutke、Iris Klein、Dietrich Spitzner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<441::aid-ejoc441>3.0.co;2-e

  日期：1998.3