(4R,6R)-2,2-dimethyl-4-((R)-oxiran-2-ylmethyl)-6-tridecyl-1,3-dioxane | 1085711-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6R)-2,2-dimethyl-4-((R)-oxiran-2-ylmethyl)-6-tridecyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,6R)-2,2-dimethyl-4-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]-6-tridecyl-1,3-dioxane
• CAS: 1085711-06-3
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃
• 分子量: 354.574
• InChiKey: HQNLKAYUPOOAGF-NJDAHSKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-2,2-dimethyl-4-((R)-oxiran-2-ylmethyl)-6-tridecyl-1,3-dioxane 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 2,2-dimethyl-4-{4-isocyano-4-tosyl-2-[(R)-t-butyldimethylsilyloxy]butan-2-yl}-6(R)-tridecyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  了解酰基阴离子等价物的反应性：环氧化物开环案例

  摘要：

  酰基阴离子等价物 (umpolung) 是从环氧化物生成 1,3- 羟基酮化合物过程中从业者的首选。为什么？该研究使用环氧化物开环作为测试载体，通过计算和实验评估了近乎全面的酰基阴离子等价物的反应性。反应性理解、反应性顺序、性能上的意外失败，以及前所未有但远非卓越的 TosMIC 反应性首次被展示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001680
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙烷 、 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,6R)-2,2-dimethyl-4-((R)-oxiran-2-ylmethyl)-6-tridecyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  来自澳大利亚雨林的抗癌剂 EBC-23 的结构和绝对立体化学

  摘要：

  EBC-23 (2) 是一种前列腺抗癌剂，是从澳大利亚热带雨林的 Cinnamomum laubatii（樟科）的果实中分离出来的。广泛的 NOE 实验能够确定所提出的 EBC-23 (2) 结构的相对立体化学。通过九个线性步骤对两种对映体进行全合成，包括具有挑战性的 RCM 和螺缩醛环化，证实了总体结构以及相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja807133p

文献信息

• Anticancer Agents from the Australian Tropical Rainforest: Spiroacetals EBC-23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76
  作者：Lin Dong、Heiko Schill、Rebecca L. Grange、Achim Porzelle、Jenny P. Johns、Peter G. Parsons、Victoria A. Gordon、Paul W. Reddell、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.200901525

  日期：2009.10.26

  EBC‐23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76 were isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforests. EBC‐23 (1) was synthesized stereoselectively, in nine linear steps in 8 % overall yield, to confirm the reported relative stereochemistry and determine the absolute stereochemistry. Key to the total synthesis was a series of Tietze–Smith linchpin reactions

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。
• Structure and Absolute Stereochemistry of the Anticancer Agent EBC-23 from the Australian Rainforest
  作者：Lin Dong、Victoria A. Gordon、Rebecca L. Grange、Jenny Johns、Peter G. Parsons、Achim Porzelle、Paul Reddell、Heiko Schill、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ja807133p

  日期：2008.11.19

  EBC-23 (2), a prostate anticancer agent, was isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforest. Extensive NOE experiments enabled the relative stereochemistry of the proposed EBC-23 (2) structure to be determined. Total synthesis of both enantiopodes over nine linear steps, involving challenging RCM and spiroacetal cyclizations, confirmed the gross

  EBC-23 (2) 是一种前列腺抗癌剂，是从澳大利亚热带雨林的 Cinnamomum laubatii（樟科）的果实中分离出来的。广泛的 NOE 实验能够确定所提出的 EBC-23 (2) 结构的相对立体化学。通过九个线性步骤对两种对映体进行全合成，包括具有挑战性的 RCM 和螺缩醛环化，证实了总体结构以及相对和绝对立体化学。
• Understanding the Reactivity of Acyl Anion Equivalents: The Epoxide Ring Opening Case
  作者：Wilhelm A. Eger、Rebecca L. Grange、Heiko Schill、Régis Goumont、Timothy Clark、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.201001680

  日期：2011.5

  Acyl anion equivalents (umpolung) are the practitioner's first choice en route to 1,3-hydroxy keto compounds from epoxides. Why? This investigation evaluates computationally and experimentally the reactivity of a near comprehensive range of acyl anion equivalents using epoxide ring opening as a test vehicle. Reactivity understanding, reactivity order, surprise failures in performance, along with unprecedented

  酰基阴离子等价物 (umpolung) 是从环氧化物生成 1,3- 羟基酮化合物过程中从业者的首选。为什么？该研究使用环氧化物开环作为测试载体，通过计算和实验评估了近乎全面的酰基阴离子等价物的反应性。反应性理解、反应性顺序、性能上的意外失败，以及前所未有但远非卓越的 TosMIC 反应性首次被展示。