2,2-dimethyl-4-{4-isocyano-4-tosyl-2-[(R)-t-butyldimethylsilyloxy]butan-2-yl}-6(R)-tridecyl-1,3-dioxane | 1309463-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-{4-isocyano-4-tosyl-2-[(R)-t-butyldimethylsilyloxy]butan-2-yl}-6(R)-tridecyl-1,3-dioxane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-1-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-isocyano-4-(4-methylphenyl)sulfonylbutan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1309463-02-2
• 化学式: C₃₇H₆₅NO₅SSi
• 分子量: 664.078
• InChiKey: QZPBNBIRFPLJRL-JMCJKJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-{4-isocyano-4-tosyl-2-[(R)-t-butyldimethylsilyloxy]butan-2-yl}-6(R)-tridecyl-1,3-dioxane 、 1-碘代丙烷 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到2,2-dimethyl-4-{4-isocyano-4-tosyl-2-[(R)-t-butyldimethylsilyloxy]heptan-2-yl}-6(R)-tridecyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  了解酰基阴离子等价物的反应性：环氧化物开环案例

  摘要：

  酰基阴离子等价物 (umpolung) 是从环氧化物生成 1,3- 羟基酮化合物过程中从业者的首选。为什么？该研究使用环氧化物开环作为测试载体，通过计算和实验评估了近乎全面的酰基阴离子等价物的反应性。反应性理解、反应性顺序、性能上的意外失败，以及前所未有但远非卓越的 TosMIC 反应性首次被展示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001680
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 2,2-dimethyl-4-{4-isocyano-4-tosyl-2-[(R)-t-butyldimethylsilyloxy]butan-2-yl}-6(R)-tridecyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  了解酰基阴离子等价物的反应性：环氧化物开环案例

  摘要：

  酰基阴离子等价物 (umpolung) 是从环氧化物生成 1,3- 羟基酮化合物过程中从业者的首选。为什么？该研究使用环氧化物开环作为测试载体，通过计算和实验评估了近乎全面的酰基阴离子等价物的反应性。反应性理解、反应性顺序、性能上的意外失败，以及前所未有但远非卓越的 TosMIC 反应性首次被展示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001680