methyl 7-isopropyl-3-methylazulene-1-carboxylate | 99909-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 7-isopropyl-3-methylazulene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-7-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 99909-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: YUEYTJDHNYOEOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-isopropyl-3-methylazulene-1-carboxylate 在 磷酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-isopropyl-1-methylazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.

  摘要：

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.641
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙烷 、 5-异丙基-3-(甲氧羰基)-2H-环庚烷[b]呋喃-2-酮 以48%的产率得到methyl 7-isopropyl-3-methylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Ishikawa, Sumio, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 17 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AZULENE HYDRAZIDE-HYDRAZONES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ONCOLOGIC DISEASES<br/>[FR] HYDRAZONES À BASE D'HYDRAZIDE AZULÉNIQUE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ONCOLOGIQUES
  申请人：UNIV KARLOVA

  公开号：WO2022063351A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The subject of the invention is azulene hydrazide-hydrazones bearing 2-hydroxyaryl group of general formula I. These compounds show selective cytostatic effect and therefore they can be used for the preparation of medicaments for the treatment of oncological diseases.

  本发明涉及一种具有2-羟基芳基基团的蓝芽烯腙-肼衍生物，其一般式为I。这些化合物显示出选择性细胞毒效应，因此它们可以用于制备用于治疗肿瘤疾病的药物。
• YANAGISAWA, TAKASHI;WAKABAYASHI, SHUICHI;TOMIYAMA, TSUYOSHI;YASUNAMI, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 641-647
  作者：YANAGISAWA, TAKASHI、WAKABAYASHI, SHUICHI、TOMIYAMA, TSUYOSHI、YASUNAMI, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• Azulene hydrazide-hydrazones for selective targeting of pancreatic cancer cells
  作者：Tereza Brogyányi、Robert Kaplánek、Zdeněk Kejík、Božena Hosnedlová、Veronika Antonyová、Nikita Abramenko、Kateřina Veselá、Pavel Martásek、Martin Vokurka、Des R. Richardson、Milan Jakubek

  DOI：10.1016/j.biopha.2022.113736

  日期：2022.11
• Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.
  作者：TAKASHI YANAGISAWA、SHUICHI WAKABAYASHI、TSUYOSHI TOMIYAMA、MASAFUMI YASUNAMI、KAHEI TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.36.641

  日期：——

  Many derivatives of sodium alkylazulene sulfonates were newly synthesized and their antiulcer activites were examined in Shay pylorus-ligated rats. The values of lipophilicity (log P), a physicochemical parameter, of these new azulene derivatives were also examined in order to study the structure-activity relationship. The optimum value of log P which gave maximum anti-ulcer activity was about -1.0. Among the derivatives of azulene examined, 3-ethyl-7-isopropylazulene-1-sulfonic acid sodium salt (KT1-32) exhibited an extremely potent inhibitory action against Shay ulcer, and its antipeptic activity was more potent than than of guaiazulene sodium sulfonate (GAS). Furthermore, KT1-32 was extremely stable on heating as compared to GAS.

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。
• Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Ishikawa, Sumio, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 17 - 22
  作者：Nozoe, Tetsuo、Wakabayashi, Hidetsugu、Ishikawa, Sumio、Wu, Chi-Phi、Yang, Paw-Wang

  DOI：——

  日期：——