1-bromo-4-(1-(4-bromophenyl)-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)vinyl)benzene | 1240017-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(1-(4-bromophenyl)-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)vinyl)benzene
• CAS: 1240017-66-6
• 化学式: C₂₁H₂₀Br₂
• 分子量: 432.198
• InChiKey: AJBUVUUPEFHTGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(1-(4-bromophenyl)-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)vinyl)benzene 在 3,5-二溴吡啶氮氧化物-1 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-[Bis(4-bromophenyl)methylidene]-2,2,3,3-tetramethylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化亚乙烯基环丙烷的氧化扩环法合成亚烷基环丁酮的有效方法

  摘要：

  金戒指：亚乙烯基环丙烷在温和的条件下可以进行有效的氧化环扩环，从而以高收率得到相应的亚烷基环丁酮衍生物（参见方案）。已经提出了这种转化的合理机制，并且已经分离出可以用作该氧化反应的有效催化剂的新的Au I – N络合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201161
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 4,4'-(2,2-dibromocyclopropane-1,1-diyl)bis(bromobenzene) 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-bromo-4-(1-(4-bromophenyl)-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化亚乙烯基环丙烷的氧化扩环法合成亚烷基环丁酮的有效方法

  摘要：

  金戒指：亚乙烯基环丙烷在温和的条件下可以进行有效的氧化环扩环，从而以高收率得到相应的亚烷基环丁酮衍生物（参见方案）。已经提出了这种转化的合理机制，并且已经分离出可以用作该氧化反应的有效催化剂的新的Au I – N络合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201161

文献信息

• Manganese(III)-mediated oxidative annulation of vinylidenecyclopropanes with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Wei Yuan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.109

  日期：2011.9

  Manganese(III)-mediated oxidative annulation of vinylidenecyclopropanes with 1,3-dicarbonyl compounds in acetonitrile/acetic acid produces the corresponding functionalized dihydrofuran derivatives in moderate to good yields under mild conditions. The substrate scope has been examined and a plausible reaction mechanism has been also proposed on the basis of experimental results and previous literature

  锰（III）介导的亚乙烯基环丙烷与1,3-二羰基化合物在乙腈/乙酸中的氧化环化反应在温和的条件下以中等至良好的产率生成相应的官能化二氢呋喃衍生物。在实验结果和现有文献的基础上，研究了底物范围，并提出了合理的反应机理。
• Reactions of vinylidenecyclopropanes with xanthydrol and xanthene
  作者：Wei Yuan、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.004

  日期：2010.8

  Vinylidenecyclopropanes undergo ring-opening reactions with xanthydrol in the presence of BF(3)center dot OEt(2) or with xanthene in the presence of DDQ at 0 degrees C in 1,2-dichloroethane to give the corresponding conjugate triene derivatives in moderate to good yields. Plausible reaction mechanisms have been discussed on the basis of previous literature and the control experiments. The further transformation of these trienes has been disclosed in DCE in the presence of BF(3)center dot OEt(2) along with a plausible reaction mechanism. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Method for the Synthesis of Alkylidenecyclobutanones by Gold-Catalyzed Oxidative Ring Enlargement of Vinylidenecyclopropanes
  作者：Wei Yuan、Xiang Dong、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201201161

  日期：2012.8.20

  Rings of gold: Vinylidenecyclopropanes can undergo efficient oxidative ring enlargements under mild conditions to give the corresponding alkylidenecyclobutanone derivatives in good yields (see scheme). A plausible mechanism for this transformation has been proposed, and a new AuI–N complex, which can be used as an efficient catalyst in this oxidation reaction, has been isolated.

  金戒指：亚乙烯基环丙烷在温和的条件下可以进行有效的氧化环扩环，从而以高收率得到相应的亚烷基环丁酮衍生物（参见方案）。已经提出了这种转化的合理机制，并且已经分离出可以用作该氧化反应的有效催化剂的新的Au I – N络合物。