(E)-2,3-diethyl-4-[2-(trimethylsilyl)ethylidene]cyclopent-2-enone | 1438142-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,3-diethyl-4-[2-(trimethylsilyl)ethylidene]cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4E)-2,3-diethyl-4-(2-trimethylsilylethylidene)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1438142-94-9
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: GCPQHULOSXDWKT-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-diethyl-4-[2-(trimethylsilyl)ethylidene]cyclopent-2-enone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-亚烷基环戊烯酮的环氧化：通往 1-Oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one 框架的途径

  摘要：

  由于缺乏极性，4-亚烷基环戊烯酮 4 的环外双键被 MCPBA 选择性环氧化得到螺环环氧环戊烯酮 7，其具有非经典的 1-oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one 骨架。在酸性条件下，化合物 7 开环得到 4-羟基-4-（1-羟基烷基）环戊烯酮 10。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201030
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2,3-diethyl-4-[2-(trimethylsilyl)ethylidene]cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  4-亚烷基环戊烯酮的环氧化：通往 1-Oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one 框架的途径

  摘要：

  由于缺乏极性，4-亚烷基环戊烯酮 4 的环外双键被 MCPBA 选择性环氧化得到螺环环氧环戊烯酮 7，其具有非经典的 1-oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one 骨架。在酸性条件下，化合物 7 开环得到 4-羟基-4-（1-羟基烷基）环戊烯酮 10。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201030

文献信息

• Epoxidation of 4-Alkylidenecyclopentenones: A Route to the 1-Oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one Framework
  作者：Mohammed Ahmar、Stéphane Thomé、Bernard Cazes

  DOI：10.1002/ejoc.201201030

  日期：2012.12

  Thanks to their lack of polarity, the exocyclic double bonds of 4-alkylidenecyclopentenones 4 are selectively epoxidized by MCPBA to give spiroepoxycyclopentenones 7, which feature the nonclassical 1-oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one framework. Under acidic conditions, compounds 7 undergo ring-opening to afford 4-hydroxy-4-(1-hydroxyalkyl)cyclopentenones 10.

  由于缺乏极性，4-亚烷基环戊烯酮 4 的环外双键被 MCPBA 选择性环氧化得到螺环环氧环戊烯酮 7，其具有非经典的 1-oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one 骨架。在酸性条件下，化合物 7 开环得到 4-羟基-4-（1-羟基烷基）环戊烯酮 10。