2-tert-butoxycarbonylamino-L-3-(3-fluorophenyl)-thiopropionic acid S-propyl ester | 686718-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-L-3-(3-fluorophenyl)-thiopropionic acid S-propyl ester
• 英文别名: S-propyl (2S)-3-(3-fluorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanethioate
• CAS: 686718-73-0
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₃S
• 分子量: 341.447
• InChiKey: JBWVGTPUSIPXPT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-L-3-(3-fluorophenyl)-thiopropionic acid S-propyl ester 在 苯酐 、 dichlorobis(triethylphosphine)palladium(II) 、 三仲丁基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-[(1S)-N-Boc-amino-(2S)-(3-fluorophenyl)ethyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成5-[（1S）-N -Boc-氨基-（2S）-（3-氟苯基）乙基]-二氢呋喃-2-酮

  摘要：

  描述了5-[（1S）-N -Boc-氨基-（2S）-（3-氟苯基）乙基]-二氢呋喃-2-酮（1）的短，有效且高度非对映选择性的合成。邻苯二甲酸酐作为硫醇盐清除剂的使用有效地保持了由有机锌酸酯3与硫酯2的反应获得的α-氨基酮4产物的手性完整性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.097
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 BOC-D-3-氟苯丙氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以98.2%的产率得到2-tert-butoxycarbonylamino-L-3-(3-fluorophenyl)-thiopropionic acid S-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-furan-2-one derivatives, their intermediates and methods of manufacture

  摘要：

  本发明涉及二氢呋喃-2-酮衍生物、其中间体及其制备方法。具体而言，本发明包括制备式(V-1)化合物的方法，其中R2和P如本文所定义。本发明还涉及这些过程中使用的化合物。

  公开号：

  US20040087797A1

文献信息

• Dihydro-furan-2-one derivatives, their intermediates and methods of manufacture
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040087797A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  This invention relates to dihydro-furan-2-one derivatives, their intermediates and methods of manufacture. As such, the present invention includes methods of making a compound of the formula (V-1) 1 wherein R 2 and P are herein defined. The present invention also relates to the compounds used in such processes.

  本发明涉及二氢呋喃-2-酮衍生物、其中间体及其制备方法。具体而言，本发明包括制备式(V-1)化合物的方法，其中R2和P如本文所定义。本发明还涉及这些过程中使用的化合物。
• Stereoselective synthesis of 5-[(1S)-N-Boc-amino-(2S)-(3-fluorophenyl)ethyl]-dihydrofuran-2-one
  作者：Bryan Li、Richard A. Buzon、Charles K.-F. Chiu、Stephen T. Colgan、Matthew L. Jorgensen、Narasim Kasthurikrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.097

  日期：2004.9

  A short, efficient, and highly diastereoselective synthesis of 5-[(1S)-N-Boc-amino-(2S)-(3-fluorophenyl)ethyl]-dihydrofuran-2-one (1) is described. Use of phthalic anhydride as thiolate scavenger effectively preserves the chiral integrity of the α-aminoketone 4 product obtained from the reaction of organozincate 3 with thioester 2.

  描述了5-[（1S）-N -Boc-氨基-（2S）-（3-氟苯基）乙基]-二氢呋喃-2-酮（1）的短，有效且高度非对映选择性的合成。邻苯二甲酸酐作为硫醇盐清除剂的使用有效地保持了由有机锌酸酯3与硫酯2的反应获得的α-氨基酮4产物的手性完整性。