5-tert-butoxycarbonylamino-L-6-(3-fluorophenyl)-4-oxo-hexanoic acid ethyl ester | 686718-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butoxycarbonylamino-L-6-(3-fluorophenyl)-4-oxo-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5S)-6-(3-fluorophenyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxohexanoate
• CAS: 686718-74-1
• 化学式: C₁₉H₂₆FNO₅
• 分子量: 367.418
• InChiKey: GQBWTHZTGUVKTP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butoxycarbonylamino-L-6-(3-fluorophenyl)-4-oxo-hexanoic acid ethyl ester 在 三仲丁基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以76.5%的产率得到5-[(1S)-N-Boc-amino-(2S)-(3-fluorophenyl)ethyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成5-[（1S）-N -Boc-氨基-（2S）-（3-氟苯基）乙基]-二氢呋喃-2-酮

  摘要：

  描述了5-[（1S）-N -Boc-氨基-（2S）-（3-氟苯基）乙基]-二氢呋喃-2-酮（1）的短，有效且高度非对映选择性的合成。邻苯二甲酸酐作为硫醇盐清除剂的使用有效地保持了由有机锌酸酯3与硫酯2的反应获得的α-氨基酮4产物的手性完整性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.097
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-3-氟苯丙氨酸 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-tert-butoxycarbonylamino-L-6-(3-fluorophenyl)-4-oxo-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成5-[（1S）-N -Boc-氨基-（2S）-（3-氟苯基）乙基]-二氢呋喃-2-酮

  摘要：

  描述了5-[（1S）-N -Boc-氨基-（2S）-（3-氟苯基）乙基]-二氢呋喃-2-酮（1）的短，有效且高度非对映选择性的合成。邻苯二甲酸酐作为硫醇盐清除剂的使用有效地保持了由有机锌酸酯3与硫酯2的反应获得的α-氨基酮4产物的手性完整性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.097

文献信息

• Dihydro-furan-2-one derivatives, their intermediates and methods of manufacture
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040087797A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  This invention relates to dihydro-furan-2-one derivatives, their intermediates and methods of manufacture. As such, the present invention includes methods of making a compound of the formula (V-1) 1 wherein R 2 and P are herein defined. The present invention also relates to the compounds used in such processes.

  本发明涉及二氢呋喃-2-酮衍生物、其中间体及其制备方法。具体而言，本发明包括制备式(V-1)化合物的方法，其中R2和P如本文所定义。本发明还涉及这些过程中使用的化合物。
• Stereoselective synthesis of 5-[(1S)-N-Boc-amino-(2S)-(3-fluorophenyl)ethyl]-dihydrofuran-2-one
  作者：Bryan Li、Richard A. Buzon、Charles K.-F. Chiu、Stephen T. Colgan、Matthew L. Jorgensen、Narasim Kasthurikrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.097

  日期：2004.9

  A short, efficient, and highly diastereoselective synthesis of 5-[(1S)-N-Boc-amino-(2S)-(3-fluorophenyl)ethyl]-dihydrofuran-2-one (1) is described. Use of phthalic anhydride as thiolate scavenger effectively preserves the chiral integrity of the α-aminoketone 4 product obtained from the reaction of organozincate 3 with thioester 2.

  描述了5-[（1S）-N -Boc-氨基-（2S）-（3-氟苯基）乙基]-二氢呋喃-2-酮（1）的短，有效且高度非对映选择性的合成。邻苯二甲酸酐作为硫醇盐清除剂的使用有效地保持了由有机锌酸酯3与硫酯2的反应获得的α-氨基酮4产物的手性完整性。