5-[(1S)-N-Boc-amino-(2S)-(3-fluorophenyl)ethyl]dihydrofuran-2-one | 344620-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(1S)-N-Boc-amino-(2S)-(3-fluorophenyl)ethyl]dihydrofuran-2-one
• 英文别名: [(2S)-(3-fluoro-phenyl)-(1S)-(5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1S)-2-(3-fluorophenyl)-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 344620-59-3
• 化学式: C₁₇H₂₂FNO₄
• 分子量: 323.364
• InChiKey: VFZDNSHHMNAFPI-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-108.5 °C
• 沸点：
  488.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1S)-N-Boc-amino-(2S)-(3-fluorophenyl)ethyl]dihydrofuran-2-one 在 磷酸 、 氨 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.53h， 生成 CP 481715
  参考文献：
  名称：

  Process Development of CP-481715, a Novel CCR1 Antagonist

  摘要：

  Process development for the synthesis of 2-quinoxalinecarboxamide, N-[(1S,2S,4R)-4-(aminocarbonyl)-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-2,7-dihydroxy-7-methyloctyl] is described. An optimized,and streamlined process starting from lactone 2 was developed: Lactone 2 was alkylated diastereoselectively with prenyl bromide, followed by deprotection of the N-Boc group and concomitant hydration of the olefin. Aminolysis of the lactone in methanolic ammonia afforded the titled compound.

  DOI：

  10.1021/op050059w
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-3-氟苯丙氨酸 在 三仲丁基硼氢化钠 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-[(1S)-N-Boc-amino-(2S)-(3-fluorophenyl)ethyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成5-[（1S）-N -Boc-氨基-（2S）-（3-氟苯基）乙基]-二氢呋喃-2-酮

  摘要：

  描述了5-[（1S）-N -Boc-氨基-（2S）-（3-氟苯基）乙基]-二氢呋喃-2-酮（1）的短，有效且高度非对映选择性的合成。邻苯二甲酸酐作为硫醇盐清除剂的使用有效地保持了由有机锌酸酯3与硫酯2的反应获得的α-氨基酮4产物的手性完整性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.097

文献信息

• [EN] CRYSTAL FORMS OF QUINOXALINE-2-CARBOXYLIC ACID [4-CARBAMOYL-1-(3-FLUOROBENZYL)-2,7-DIHYDROXY-7-METHYL-OCTYL]-AMIDE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'ACIDE QUINOXALINE-2-CARBOXYLIQUE [4-CARBAMOYL-1-(3-FLUOROBENZYL)-2,7-DIHYDROXY-7-METHYL-OCTYL]-AMIDE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004014875A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention relates to crystal forms of quinoxaline-2-carboxylic acid [4-carbamoyl-1-(3-fluorobenzyl)-2,7-dihydroxy-7-methyl-octyl]-amide, useful in treating or preventing a disorder or condition by antogonizing the CCR1 receptor, and to their methods of preparation and use.

  该发明涉及喹喔啉-2-羧酸[4-氨基甲酰基-1-(3-氟苯基)-2,7-二羟基-7-甲基辛基]-酰胺的晶型，用于通过拮抗CCR1受体来治疗或预防某种疾病或状况，以及其制备和使用方法。
• [EN] METHODS FOR MANUFACTURE OF DIHYDRO-FURAN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE DIHYDRO-FURAN-2-ONE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2003095439A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention relates to dihydro-furan-2-one derivatives, their intermediates and methods of manufacture. As such, the present invention includes methods of making a compound of the formula (V-1), wherein R2 and p are herein defined. The present invention also relates to the compounds used in such processes, as well as the compounds made by the processes.

  本发明涉及二氢呋喃-2-酮衍生物、它们的中间体和制造方法。因此，本发明包括制造式（V-1）化合物的方法，其中R2和p在此有定义。本发明还涉及用于此类过程的化合物，以及由这些过程制造的化合物。
• Case Study of a γ-Butyrolactone Alkylation with 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone as a Promoter
  作者：Bryan Li、Richard A. Buzon、Michael J. Castaldi

  DOI：10.1021/op010224h

  日期：2001.11.1

  1,3-Dimethyl 2-imidazolidinone (DMI) is of lower toxicological risk than 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone (DMPU), hexamethyl-phosphorus triamide (HMPT), and hexamethylphosphoramide (HMPA). Formation of dialkylation byproducts is a common problem in lactone alkylation. DMI, used in stoichiometric amount, increases the rate of alkylation of gamma -butyrolactone 1 by >30-fold, therefore minimizing the dialkylation in multi-kilogram preparations. The isolated yield of the monoalkylated product 2 is >90%. The reaction protocol is also demonstrated to work on other lactone substrates and alkylating agents.
• Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 466-471
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of 5-[(1S)-N-Boc-amino-(2S)-(3-fluorophenyl)ethyl]-dihydrofuran-2-one
  作者：Bryan Li、Richard A. Buzon、Charles K.-F. Chiu、Stephen T. Colgan、Matthew L. Jorgensen、Narasim Kasthurikrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.097

  日期：2004.9

  A short, efficient, and highly diastereoselective synthesis of 5-[(1S)-N-Boc-amino-(2S)-(3-fluorophenyl)ethyl]-dihydrofuran-2-one (1) is described. Use of phthalic anhydride as thiolate scavenger effectively preserves the chiral integrity of the α-aminoketone 4 product obtained from the reaction of organozincate 3 with thioester 2.

  描述了5-[（1S）-N -Boc-氨基-（2S）-（3-氟苯基）乙基]-二氢呋喃-2-酮（1）的短，有效且高度非对映选择性的合成。邻苯二甲酸酐作为硫醇盐清除剂的使用有效地保持了由有机锌酸酯3与硫酯2的反应获得的α-氨基酮4产物的手性完整性。