2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 | 28918-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-p-Methoxybenzylidene dibenzoyl methane
• 英文别名: p-Methoxybenzylidendibenzoylmethan；2-(4-methoxybenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；2-(4-Methoxybenzylidene)-1,3-diphenyl-1,3-propanedione；2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 28918-07-2
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: GFYGTFXMFBVZNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(4-甲氧基苄基)-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Sekiya,M.; Suzuki,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1530 - 1534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 二苯甲酰基甲烷 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  杂环取代的烯烃与环氧乙烷的催化不对称[3 + 2]环加成反应合成手性四氢呋喃

  摘要：

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02524

文献信息

• The Regiospecific Preparation of 2-Substituted Tribenzotriquinacenes
  作者：Henning Hopf、Rajendran Saravanakumar、Georgios Markopoulos、Lucian Bahrin、Peter Jones

  DOI：10.1055/s-0032-1318143

  日期：——

  Several substituted tribenzotriquinacene derivatives (TBTQ) carrying functional groups exclusively in the 2-position (OMe, OH, Br, CHO, CN, styryl, etc.) have been prepared by our new synthesis of the tribenzotriquinacene framework. The route has been extended to the preparation of a double-cup molecule in which two TBTQ moieties are fused by a benzene ring. The trans configuration of one of the diastereomers

  通过我们新合成的三苯并三喹并苯骨架，已经制备了几种仅在 2 位带有官能团（OMe、OH、Br、CHO、CN、苯乙烯基等）的取代的三苯并三喹并苯衍生物（TBTQ）。该路线已扩展到制备双杯分子，其中两个 TBTQ 部分通过苯环稠合。该烃的一种非对映异构体的反式构型是通过 X 射线结构分析确定的。
• Asymmetric epoxidation of 2-arylidene-1,3-diketones: facile access to synthetically useful epoxides
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c002587a

  日期：——

  enantioselective epoxidation reaction of acyclic and cyclic 2-arylidene-1,3-diketones is reported. Easily accessible or commercially available α,α-diaryl prolinols as the organocatalysts in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) provide the corresponding epoxides in high to excellent yield (up to 99%) and up to 85% ee (ee >90% after crystallisation). These epoxides are pharmaceutically important

  在本文中，报道了无环和环状2-亚芳基-1,3-二酮的第一个对映选择性环氧化反应。在存在下列条件下，容易获得或商购的α，α-二芳基脯氨醇作为有机催化剂叔丁基过氧化氢 （TBHP）以高至极好的收率（高达99％）和高达85％ee（结晶后ee> 90％）提供相应的环氧化物。这些环氧化物是药学上重要的结构单元和中间体，用于合成高密度官能化的环氧化物衍生物。
• The Reactions of α-Ylidene (Vinylidene, Benzylidene, Styrylmethylidene) Bis[carbonyls] with Copper Mono/Bis[carbonylcarbenoids]
  作者：Gökçe Merey、Mustafa Kaya、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.201200004

  日期：2012.8

  bis‐ketones/bis‐esters/bis‐keto esters with dimethyl diazomalonate and ethyl diazoacetate were studied. Total steric/electronic convenience of the present reaction paths was investigated. Methoxy/nitro substituents in m‐/p‐positions on benzylidene biscarbonyls did not alter the general routes of the reactions, supporting concerted mechanism. Dihydrobenzoxepine/oxepine formation was sterically sensitive

  研究了[ α（Cuac）2 ]催化的各种α，β，γ，δ不饱和双酮/双酯/双酮酯与重氮丙二酸二甲酯和重氮乙酸乙酯的反应。研究了本反应路径的总空间/电子便利性。甲氧基/在硝基取代基米- / p上的亚苄基biscarbonyls位上不改变反应的一般途径，支持协同机制。二氢苯并己平/奥氮平的形成对相关的前环构象在空间上敏感，而二氢呋喃受电荷控制和空间因素的影响。
• Catalytic Asymmetric Michael Addition/Cyclization of Isothiocyanato Oxindoles: Highly Efficient and Versatile Approach for the Synthesis of 3,2′-Pyrrolidinyl Mono- and Bi-spirooxindole Frameworks
  作者：Yi-Ming Cao、Fang-Fang Shen、Fu-Ting Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201204114

  日期：2013.1.21

  A‐spiro‐ing to greatness: The catalytic asymmetric Michael addition/cyclization of isothiocyanato oxindoles has been realized. This versatile approach provides an easy and highly efficient way to access not only the enantioselective synthesis of 3,2′‐pyrrolidinyl spirooxindole frameworks, but also the construction of enatiomerically enriched bi‐spirooxindoles containing three contiguous stereocenters

  令人叹为观止：已实现异硫氰酸根合吲哚的催化不对称迈克尔加成/环化反应。这种多用途的方法不仅提供了一种简便高效的方法，不仅可以访问3,2'-吡咯烷基吡啶螺吲哚骨架的对映选择性合成，还可以构建包含三个连续的立体中心和两个螺-季四中心的对映体富集的双螺并恶二醛（参见方案） ）。
• Regioselective <scp>aza‐Michael</scp> additions of <scp>2‐arylidene</scp> ‐1,3‐diphenylpropan‐1,3‐diones with isatins: Synthesis of <scp>N‐diketone</scp> ‐functionalized isatins
  作者：Ya Cheng、Zheng Li

  DOI：10.1002/jhet.4075

  日期：2020.10

  The efficient aza‐Michael additions of isatins to 2‐arylidene‐1,3‐diphenylpropan‐1,3‐diones at room temperature in the presence of cesium carbonate are described. The salient features of this protocol are no transition‐metal catalysts, mild conditions, high regioselectivity, high atom economy, satisfactory yield and simple work‐up procedures.

  描述了在存在碳酸铯的情况下，在室温下将靛红有效地添加到2-亚芳基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮中的aza-Michael。该方案的主要特点是无过渡金属催化剂，温和的条件，高区域选择性，高原子经济性，令人满意的产率和简单的后处理程序。