(4aR,12aR)-2-methyl-4a-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-quinolino[2, 3-g]isoquinoline | 342620-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aR,12aR)-2-methyl-4a-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-quinolino[2, 3-g]isoquinoline
• 英文别名: Tocris-0921；3-[(4aR,12aR)-2-methyl-1,3,4,5,12,12a-hexahydropyrido[3,4-b]acridin-4a-yl]phenol
• CAS: 342620-97-7
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: LEPBHAAYNPPRRA-CVDCTZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,12aR)-2-methyl-4a-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-quinolino[2, 3-g]isoquinoline 、 氯甲酸乙烯酯 、 溴甲苯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到(4aR,12aR)-4a-(3-benzyloxyphenyl)-2-vinyloxycarbonyl-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydroquinolino[2, 3-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Antitussives

  摘要：

  一种抗咳嗽剂，含有以下化合物或其药理学上可接受的酸盐：八氢异喹啉衍生物。本发明的化合物具有显著的抗咳嗽作用，因此可望作为药物用于伴有咳嗽的各种疾病，例如各种呼吸道疾病，如感冒、急性支气管炎、慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺结核、硅肺病和硅结核、肺癌、上呼吸道炎症（咽炎、喉炎、鼻粘膜炎）、哮喘性支气管炎、支气管哮喘、婴儿哮喘、（慢性）肺气肿、尘肺病、肺纤维化、硅肺病、肺脓肿、胸膜炎、扁桃体炎、咳嗽性荨麻疹、百日咳等，以及支气管造影或支气管镜检查等导致的咳嗽。

  公开号：

  US06337330B1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,12aR)-2-methyl-4a-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-quinolino[2, 3-g]isoquinoline 、 丙烷-1-硫醇 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aR,12aR)-2-methyl-4a-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-quinolino[2, 3-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Antitussives

  摘要：

  一种抗咳嗽剂，含有以下化合物或其药理学上可接受的酸盐：八氢异喹啉衍生物。本发明的化合物具有显著的抗咳嗽作用，因此可望作为药物用于伴有咳嗽的各种疾病，例如各种呼吸道疾病，如感冒、急性支气管炎、慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺结核、硅肺病和硅结核、肺癌、上呼吸道炎症（咽炎、喉炎、鼻粘膜炎）、哮喘性支气管炎、支气管哮喘、婴儿哮喘、（慢性）肺气肿、尘肺病、肺纤维化、硅肺病、肺脓肿、胸膜炎、扁桃体炎、咳嗽性荨麻疹、百日咳等，以及支气管造影或支气管镜检查等导致的咳嗽。

  公开号：

  US06337330B1

文献信息

• AGENTS FOR IMPROVING LEARNING OR MEMORY
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1234828A1

  公开（公告）日：2002-08-28

  Disclosed is an agent for improving learning and/or memory, which is useful for therapy of dementia accompanying disorder of memory due to a cerebrovascular disease, neurodegenerative disease such as Alzheimer's disease, endocrine disease, nutritional or metabolic disorder, infectious disease, drug addiction or the like. The agent for improving learning and/or memory according to the present invention comprises as an effective ingredient an isoquinoline derivative having a specific structure, such as (4aR,12aR)-2-methyl-4a-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-quinoline[2,3-g]isoquinoline or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一种改善学习和/或记忆的制剂，可用于治疗因脑血管疾病、神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）、内分泌疾病、营养或代谢紊乱、传染病、药物成瘾或类似疾病引起的伴随记忆障碍的痴呆症。根据本发明，改善学习和/或记忆的制剂包括作为有效成分的具有特定结构的异喹啉衍生物，如(4aR,12aR)-2-甲基-4a-(3-羟基苯基)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-八氢喹啉[2,3-g]异喹啉或其药学上可接受的盐。
• EP1234828A4
  申请人：——

  公开号：EP1234828A4

  公开（公告）日：2005-01-12
• US6337330B1
  申请人：——

  公开号：US6337330B1

  公开（公告）日：2002-01-08
• [EN] AGENTS FOR IMPROVING LEARNING OR MEMORY<br/>[FR] AGENTS PERMETTANT DE STIMULER L'APPRENTISSAGE OU LA MEMOIRE
  申请人：TORAY INDUSTRIES

  公开号：WO2001040226A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  Agents for improving learning or memory which are useful in treating dementia in association with dysmnesia caused by cerebrovascular disorder, nerve degeneration diseases such as Alzheimer's disease, endocrine diseases, nutritional/metabolic errors, tumor, infectious diseases, drug poisoning, etc. These agents contain as the active ingredient isoquinoline derivatives having a specific structure (for example, (4aR,12aR)-2-methyl-4a-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-quinoline[2,3-g]isoquinoline) or pharmacologically acceptable salts thereof.