1-(4-(6-methyl-4-(phenylsulfonyl)hept-5-en-1-ynyl)phenyl)ethanone | 1174411-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(6-methyl-4-(phenylsulfonyl)hept-5-en-1-ynyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[4-(Benzenesulfonyl)-6-methylhept-5-en-1-ynyl]phenyl]ethanone；1-[4-[4-(benzenesulfonyl)-6-methylhept-5-en-1-ynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1174411-62-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃S
• 分子量: 366.481
• InChiKey: IAEUIRPAZRBURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(6-methyl-4-(phenylsulfonyl)hept-5-en-1-ynyl)phenyl)ethanone 在 (2,4-di-^tBu-C₆H₃O)₃PAu(PhCN)SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1-(4-(4-(phenylsulfonyl)-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，5-炔烃环化中中间体的性质。

  摘要：

  取决于金催化剂上的配体，可以揭示金在1，5-烯炔的金催化的环异构化中的中间体的卡宾或碳阳离子性质。具有高度供电子配体的金配合物促进反应，该反应通过具有卡宾样特征的中间体进行，从而产生具有双环[3.1.0]己烯骨架的产物。根据DFT计算，在该环化反应中形成的中间体环丙基内金卡宾是首次被捕获的，以协同方式进行的反应生成双环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101749
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(4-(6-methyl-4-(phenylsulfonyl)hept-5-en-1-ynyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，5-炔烃环化中中间体的性质。

  摘要：

  取决于金催化剂上的配体，可以揭示金在1，5-烯炔的金催化的环异构化中的中间体的卡宾或碳阳离子性质。具有高度供电子配体的金配合物促进反应，该反应通过具有卡宾样特征的中间体进行，从而产生具有双环[3.1.0]己烯骨架的产物。根据DFT计算，在该环化反应中形成的中间体环丙基内金卡宾是首次被捕获的，以协同方式进行的反应生成双环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101749

文献信息

• Gold-Catalyzed Reactions of 1,5- and 1,6-Enynes with Carbonyl Compounds: Cycloaddition vs. Metathesis
  作者：Ana Escribano-Cuesta、Verónica López-Carrillo、Dominic Janssen、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200900668

  日期：2009.6.2

  Gold and rings: The gold(I)‐catalyzed addition of aldehydes to 1,6‐enynes gives 1,3‐dienes, by a cycloaddition/fragmentation process. 1,5‐Enynes react with aldehydes and ketones by the 5‐endo‐dig pathway to give the corresponding cycloadducts.

  金和环：通过环加成/片段化工艺，金（I）催化的醛加成到1,6-炔烃中得到1,3-二烯。1,5-烯炔通过5-内切酶途径与醛和酮反应，生成相应的环加合物。
• Nature of the Intermediates in Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of 1,5-Enynes
  作者：Verónica López-Carrillo、Núria Huguet、Ángeles Mosquera、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201101749

  日期：2011.9.19

  The carbene or carbocationic nature of the intermediates in the gold-catalyzed cycloisomerization of 1,5-enynes can be revealed, depending on the ligands on the gold catalysts. Gold complexes with highly electron-donating ligands promote reactions that proceed via intermediates with carbene-like character, leading to products with a bicyclo[3.1.0]hexene skeleton. The intermediate cyclopropyl endo-gold

  取决于金催化剂上的配体，可以揭示金在1，5-烯炔的金催化的环异构化中的中间体的卡宾或碳阳离子性质。具有高度供电子配体的金配合物促进反应，该反应通过具有卡宾样特征的中间体进行，从而产生具有双环[3.1.0]己烯骨架的产物。根据DFT计算，在该环化反应中形成的中间体环丙基内金卡宾是首次被捕获的，以协同方式进行的反应生成双环丙烷衍生物。