5,7-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)quinoline | 176722-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 176722-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 257.212
• InChiKey: OIQCRRDUUQPLRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-dimethoxyanilino)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到5,7-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  苯胺中的2-（三氟甲基）喹啉：异构化和环化的新模式

  摘要：

  N-亚乙基-叔丁胺用二异丙基氨基锂去质子化，然后与三氟乙酸乙酯缩合，得到4-叔丁基氨基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮。当在弱酸性条件下用苯胺处理后一化合物时，会发生氨基取代基的交换。当在三氯化磷的存在下加热时，所得的4-苯胺基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮经过侧链的N →邻位移位，然后环化和脱水，得到2-（三氟甲基）喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00168-8

文献信息

• 2-(Trifluoromethyl)quinolines from anilines: A novel mode of isomerization and cyclization
  作者：Holger Keller、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00168-8

  日期：1996.3

  in the presence of phosphoryl trichloride, the resulting 4-anilino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ones undergo an N → ortho shift of the side chain followed by cyclization and dehydration to afford 2-(trifluoromethyl)quinolines.

  N-亚乙基-叔丁胺用二异丙基氨基锂去质子化，然后与三氟乙酸乙酯缩合，得到4-叔丁基氨基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮。当在弱酸性条件下用苯胺处理后一化合物时，会发生氨基取代基的交换。当在三氯化磷的存在下加热时，所得的4-苯胺基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮经过侧链的N →邻位移位，然后环化和脱水，得到2-（三氟甲基）喹啉。