ethyl 3-[2-((5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-methyl)benzofuran-5-yl]-2-(propylthio)-propanoate | 140129-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-[2-((5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-methyl)benzofuran-5-yl]-2-(propylthio)-propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[2-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]-1-benzofuran-5-yl]-2-propylsulfanylpropanoate
• CAS: 140129-27-7
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄S
• 分子量: 463.598
• InChiKey: NJPHFCZIYOZFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[2-((5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-methyl)benzofuran-5-yl]-2-(propylthio)-propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[2-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-ylmethyl)-benzofuran-5-yl]-2-propylsulfanyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-methylbenzofuran 在 copper(I) oxide 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 3-[2-((5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-methyl)benzofuran-5-yl]-2-(propylthio)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h

文献信息

• 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05232945A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  A method of using certain 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs in the treatment of hypertension.

  使用某些3-芳基-2-羟基丙酸衍生物和类似物治疗高血压的方法。
• 3-coxazolyl [phenyl, chromanyl or benzofuranyl]-2-hydroxypropionic acid
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05089514A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  Certain 3-(phenyl, chroman-2-yl, benzofuran-5-yl, or benzoxazol-5-yl)-2-(hydroxy or mercapto)propionic acid derivatives and analogs are useful as hypoglycemic and hypocholesterolemic agents.

  某些3-(苯基、色苷-2-基、苯并呋喃-5-基或苯并噁唑-5-基)-2-(羟基或巯基)丙酸衍生物和类似物可用作降血糖和降胆固醇药物。
• 3-ARYL-2-HYDROXYPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND ANALOGS AS HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0533781B1

  公开（公告）日：1997-02-26
• US5089514A
  申请人：——

  公开号：US5089514A

  公开（公告）日：1992-02-18
• US5232945A
  申请人：——

  公开号：US5232945A

  公开（公告）日：1993-08-03