D-glucose di(n-propyl)dithioacetal | 68747-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucose di(n-propyl)dithioacetal
• 英文别名: D-glucose dipropyl dithioacetal；d-Glucose-dipropylmercaptal；(2R,3R,4S,5R)-6,6-bis(propylsulfanyl)hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 68747-91-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₅S₂
• 分子量: 314.467
• InChiKey: ILPAZZAOEKSXMS-CHWFTXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucose di(n-propyl)dithioacetal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-glucose 1,1-di(n-propyl)dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Pentodialdose mercaptal derivatives: New chiral C5 synthetic building blocks

  摘要：

  Three tribenzyloxy derivatives of the title compounds with D-xylo, L-arabino and D-lyxo configuration were prepared from naturally abundant hexoses in five steps.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80076-2
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 葡萄糖 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到D-glucose di(n-propyl)dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，溴化二甲基溴化ulf（BDMS）介导了碳水化合物的二硫缩醛化。

  摘要：

  通过使各种单糖与乙硫醇在3 mol％溴化二甲基ulf溴化物（BDMS）的存在下，在0-5℃下反应，可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛。类似地，也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下，使用丙硫醇可得到良好的收率。这些二硫缩醛衍生物的特征在于，使用硅胶负载的高氯酸进行过O-乙酰化。本方案的显着特征是良好至优异的收率，温和，清洁和无溶剂的反应条件。该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.044