N,N'-Dihexyl-2-thiobarbituric acid | 158920-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N'-Dihexyl-2-thiobarbituric acid
• 英文别名: 1,3-Dihexyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 158920-76-4
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 312.477
• InChiKey: LFCXLUTWQGKCDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethoxypropene 、 N,N'-Dihexyl-2-thiobarbituric acid 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到N,N'-Dihexyl-2-thio-5-(3-methoxyprop-2-en-1-ylene)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced and thermal isomerization processes for bis-oxonols: rotor volume, stereochemical and viscosity effects

  摘要：

  合成了四种双氧烯醇，它们具有不同的烷基取代基连接在硫巴比妥酸亚基上。烷基取代基的性质影响染料在溶液中的光物理性质，因为它调节了硫巴比妥酸亚基围绕连接的三甲烯桥中的一个双键的旋转速率。针对其中一种染料，在亲水性（即醇类）和非亲水性溶剂中于不同温度下测量了光诱导（顺式转反式）和热诱导（反式转顺式）异构化过程的速率。这些速率以及通过阿伦尼乌斯图得出的活化能，结合氢键作用和溶剂的立体化学特性进行了讨论。热过程对溶剂的立体化学非常敏感，而光诱导过程则主要受旋转体的大小和溶剂粘度的控制。这些整体效应至少可以在定性意义上用介质增强的能障模型来解释。

  DOI：

  10.1039/ft9949002627
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸己酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N'-Dihexyl-2-thiobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced and thermal isomerization processes for bis-oxonols: rotor volume, stereochemical and viscosity effects

  摘要：

  合成了四种双氧烯醇，它们具有不同的烷基取代基连接在硫巴比妥酸亚基上。烷基取代基的性质影响染料在溶液中的光物理性质，因为它调节了硫巴比妥酸亚基围绕连接的三甲烯桥中的一个双键的旋转速率。针对其中一种染料，在亲水性（即醇类）和非亲水性溶剂中于不同温度下测量了光诱导（顺式转反式）和热诱导（反式转顺式）异构化过程的速率。这些速率以及通过阿伦尼乌斯图得出的活化能，结合氢键作用和溶剂的立体化学特性进行了讨论。热过程对溶剂的立体化学非常敏感，而光诱导过程则主要受旋转体的大小和溶剂粘度的控制。这些整体效应至少可以在定性意义上用介质增强的能障模型来解释。

  DOI：

  10.1039/ft9949002627

文献信息

• Detection of transmembrane potentials by optical methods
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20040002123A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Methods and compositions are provided for detecting changes in membrane potential in membranes biological systems. In one aspect, the method comprises; a) providing a living cell with a first reagent comprising a charged hydrophobic molecule which is typically a fluorescence resonance energy transfer (FRET) acceptor or donor, or is a quencher and is capable of redistributing within the membrane of a biological membrane in response to changes in the potential across the membrane; b) providing the cell with a second reagent that can label the first face or the second face of a biological membrane within the cell; c) detecting light emission from the first reagent or the second reagent. One aspect of this method involves monitoring membrane potential changes in subcellular organelle membranes in a living cells. Another aspect of the invention is the use of certain embodiments of the method for the screening of test chemicals for activity to modulate the activity of a target ion channel. Another aspect of the present invention is a transgenic organism comprising a first reagent that comprises a charged hydrophobic fluorescent molecule, and a second reagent comprising a bioluminescent or naturally fluorescent protein.

  提供了用于检测生物系统膜电位变化的方法和组合物。在其中一种方面，该方法包括：a）向具有带电疏水分子的第一试剂的活细胞提供，该带电疏水分子通常是荧光共振能量转移（FRET）受体或给体，或是淬灭剂，并能够在生物膜跨膜电位变化时在膜内重新分布；b）向细胞提供第二试剂，该试剂可以标记细胞内生物膜的第一面或第二面；c）检测第一试剂或第二试剂的光发射。该方法的一种方面涉及在活细胞的亚细胞器膜中监测膜电位变化。该发明的另一方面是使用该方法的某些实施方式来筛选测试化学物质的活性，以调节靶离子通道的活性。本发明的另一方面是包括第一试剂，该试剂包括带电疏水荧光分子的转基因生物，以及包括生物发光蛋白或天然荧光蛋白的第二试剂。
• DETECTION OF TRANSMEMBRANE POTENTIALS BY OPTICAL METHODS
  申请人：——

  公开号：US20020137201A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Methods and compositions are provided for determining the potential of a membrane. In one aspect, the method comprises: (a) introducing a first reagent comprising a hydrophobic fluorescent ion capable of redistributing from a first face of the membrane to a second face of the membrane in response to changes in the potential of the membrane, as described by the Nernst equation, (b) introducing a second reagent which labels the first face or the second face of the membrane, which second reagent comprises a chromophore capable of undergoing energy transfer by either (i) donating excited state energy to the fluorescent ion, or (ii) accepting excited state energy from the fluorescent ion, (c) exposing the membrane to radiation; (d) measuring energy transfer between the fluorescent ion and the second reagent, and (e) relating the energy transfer to the membrane potential. Energy transfer is typically measured by fluorescence resonance energy transfer. In some embodiments the first and second reagents are bound together by a suitable linker. In one aspect the method is used to identify compounds which modulate membrane potentials in biological membranes.

  提供了一种测定膜电位潜力的方法和组合物。在一个方面，该方法包括：(a)引入第一试剂，该试剂包括一种疏水性荧光离子，能够根据Nernst方程式的描述从膜的第一面重新分布到膜的第二面，以响应膜电位的变化，(b)引入第二试剂，该试剂标记膜的第一面或第二面，该试剂包括一种染色体，能够通过(i)将激发态能量转移给荧光离子，或(ii)从荧光离子接受激发态能量，(c)将膜暴露于辐射下，(d)测量荧光离子和第二试剂之间的能量转移，(e)将能量转移与膜电位相关联。能量转移通常通过荧光共振能量转移来测量。在某些实施例中，第一和第二试剂由适当的连接剂结合在一起。在一个方面，该方法用于鉴定调节生物膜电位的化合物。
• US6107066A
  申请人：——

  公开号：US6107066A

  公开（公告）日：2000-08-22
• US6342379B1
  申请人：——

  公开号：US6342379B1

  公开（公告）日：2002-01-29
• US6596522B2
  申请人：——

  公开号：US6596522B2

  公开（公告）日：2003-07-22