4-Cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-thiazolo[5,4-b]quinoline-2,9-dione | 193977-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-thiazolo[5,4-b]quinoline-2,9-dione
• 英文别名: 4-cyclopropyl-6,7-difluoro-1H-[1,3]thiazolo[5,4-b]quinoline-2,9-dione
• CAS: 193977-49-0
• 化学式: C₁₃H₈F₂N₂O₂S
• 分子量: 294.282
• InChiKey: CFFXJNKOTBTYLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-Cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-thiazolo[5,4-b]quinoline-2,9-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到4-Methyl-piperazine-1-carboxylic acid (1-cyclopropyl-6,7-difluoro-2-mercapto-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Connected with the Preparation of 4-Cyclopropyl-7-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,4,9-tetrahydrothiazolo[5,4-b]quinoline-2,9-dione

  摘要：

  目标化合物4-环丙基-7-氟-6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1,2,4,9-四氢噻唑并[5,4-b]喹啉-2,9-二酮（5a）是从3-氨基-1-环丙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-巯基喹啉-4(1H)-酮（9b）得到的。该中间体是从3-氨基-1-环丙基-6,7-二氟-2-(甲磺酰氧基)喹啉-4(1H)-酮（9f）通过3-氨基-1-环丙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-(甲磺酰氧基)喹啉-4(1H)-酮（9c）制备而来。化合物9f是从2,4,5-三氟乙酮（6a）经过多步反应制备而成。类似地合成了目标化合物4-环丙基-6,7-二氟-2,3,4,9-四氢噻唑并[5,4-b]喹啉-3,4-二酮（5b）。用N-甲基哌嗪处理5b未能得到5a，而是得到了1-环丙基-6,7-二氟-2-巯基-3-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲酰氨基]喹啉-4(1H)-酮（11）。还描述了几次未能成功制备化合物5a和/或其合成中有用的中间体的尝试。

  DOI：

  10.1135/cccc19970791
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-2-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one 在 sodium hydrogensulfide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-thiazolo[5,4-b]quinoline-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Connected with the Preparation of 4-Cyclopropyl-7-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,4,9-tetrahydrothiazolo[5,4-b]quinoline-2,9-dione

  摘要：

  目标化合物4-环丙基-7-氟-6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1,2,4,9-四氢噻唑并[5,4-b]喹啉-2,9-二酮（5a）是从3-氨基-1-环丙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-巯基喹啉-4(1H)-酮（9b）得到的。该中间体是从3-氨基-1-环丙基-6,7-二氟-2-(甲磺酰氧基)喹啉-4(1H)-酮（9f）通过3-氨基-1-环丙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-(甲磺酰氧基)喹啉-4(1H)-酮（9c）制备而来。化合物9f是从2,4,5-三氟乙酮（6a）经过多步反应制备而成。类似地合成了目标化合物4-环丙基-6,7-二氟-2,3,4,9-四氢噻唑并[5,4-b]喹啉-3,4-二酮（5b）。用N-甲基哌嗪处理5b未能得到5a，而是得到了1-环丙基-6,7-二氟-2-巯基-3-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲酰氨基]喹啉-4(1H)-酮（11）。还描述了几次未能成功制备化合物5a和/或其合成中有用的中间体的尝试。

  DOI：

  10.1135/cccc19970791

文献信息

• Synthetic Studies Connected with the Preparation of 4-Cyclopropyl-7-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,4,9-tetrahydrothiazolo[5,4-b]quinoline-2,9-dione
  作者：Stanislav Rádl

  DOI：10.1135/cccc19970791

  日期：——

  Target 4-cyclopropyl-7-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,4,9-tetrahydrothiazolo[5,4-b]quinoline-2,9-dione (5a) was obtained from 3-amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-mercaptoquinolin-4(1H)-one (9b). This intermediate was obtained from 3-amino-1-cyclopropyl- 6,7-difluoro-2-(methylsulfinyl)quinolin-4(1H)-one (9f) via 3-amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(methylsulfinyl)quinolin-4(1H)-one (9c). Compound 9f was prepared from 2,4,5-trifluoroacetophenone (6a) in several steps. 4-Cyclopropyl-6,7-difluoro-2,3,4,9-tetrahydrothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-dione (5b) was prepared similarly as the target compound. Treatment of 5b with N-methylpiperazine did not afford 5a but 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-2-mercapto-3-[(4-methylpiperazin-1-yl)carbonylamino]quinolin-4(1H)-one (11). Several unsuccessful attempts to prepare compound 5a and/or some useful intermediates of its synthesis are also described.

  目标化合物4-环丙基-7-氟-6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1,2,4,9-四氢噻唑并[5,4-b]喹啉-2,9-二酮（5a）是从3-氨基-1-环丙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-巯基喹啉-4(1H)-酮（9b）得到的。该中间体是从3-氨基-1-环丙基-6,7-二氟-2-(甲磺酰氧基)喹啉-4(1H)-酮（9f）通过3-氨基-1-环丙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-(甲磺酰氧基)喹啉-4(1H)-酮（9c）制备而来。化合物9f是从2,4,5-三氟乙酮（6a）经过多步反应制备而成。类似地合成了目标化合物4-环丙基-6,7-二氟-2,3,4,9-四氢噻唑并[5,4-b]喹啉-3,4-二酮（5b）。用N-甲基哌嗪处理5b未能得到5a，而是得到了1-环丙基-6,7-二氟-2-巯基-3-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲酰氨基]喹啉-4(1H)-酮（11）。还描述了几次未能成功制备化合物5a和/或其合成中有用的中间体的尝试。