3-Boronoacrolein | 535967-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Boronoacrolein
• 英文别名: 3-oxoprop-1-enylboronic acid
• CAS: 535967-09-0
• 化学式: C₃H₅BO₃
• 分子量: 99.8819
• InChiKey: ZRTVIRCPEJMMTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 3-Boronoacrolein 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以806 mg的产率得到4-methyl-2,6-dioxo-8-(3-oxoprop-1-en-1-yl)hexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  由简单 MIDA 硼酸酯多步合成复杂硼酸

  摘要：

  由于其对大多数合成试剂的敏感性，通常需要在使用之前引入硼酸官能团。克服了这一重要限制，我们在此报道空气和色谱稳定的 MIDA 硼酸盐与多种常用试剂兼容，这使得能够从简单的含 B 起始材料多步合成复杂的硼酸结构单元。X 射线和变温 NMR 研究将 MIDA 硼酸盐的独特稳定性与潜在反应性硼 p 轨道和/或氮孤对电子的动力学不可接近性联系起来。这些发现被共同利用，通过结构复杂的 MIDA 保护的卤代硼酸构件的迭代交叉偶联，实现了 (+)-crocacin C 的短程模块化全合成。

  DOI：

  10.1021/ja8063759
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 在 dimethyl sulfide borane 、 (+)-α-蒎烯 、 乙醛 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Boronoacrolein
  参考文献：
  名称：

  由简单 MIDA 硼酸酯多步合成复杂硼酸

  摘要：

  由于其对大多数合成试剂的敏感性，通常需要在使用之前引入硼酸官能团。克服了这一重要限制，我们在此报道空气和色谱稳定的 MIDA 硼酸盐与多种常用试剂兼容，这使得能够从简单的含 B 起始材料多步合成复杂的硼酸结构单元。X 射线和变温 NMR 研究将 MIDA 硼酸盐的独特稳定性与潜在反应性硼 p 轨道和/或氮孤对电子的动力学不可接近性联系起来。这些发现被共同利用，通过结构复杂的 MIDA 保护的卤代硼酸构件的迭代交叉偶联，实现了 (+)-crocacin C 的短程模块化全合成。

  DOI：

  10.1021/ja8063759

文献信息

• Multistep Synthesis of Complex Boronic Acids from Simple MIDA Boronates
  作者：Eric P. Gillis、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja8063759

  日期：2008.10.29

  it is typically necessary to introduce the boronic acid functional group just prior to its utilization. Overcoming this important limitation, we herein report that air- and chromatographically stable MIDA boronates are compatible with a wide range of common reagents which enables the multistep synthesis of complex boronic acid building blocks from simple B-containing starting materials. X-ray and variable

  由于其对大多数合成试剂的敏感性，通常需要在使用之前引入硼酸官能团。克服了这一重要限制，我们在此报道空气和色谱稳定的 MIDA 硼酸盐与多种常用试剂兼容，这使得能够从简单的含 B 起始材料多步合成复杂的硼酸结构单元。X 射线和变温 NMR 研究将 MIDA 硼酸盐的独特稳定性与潜在反应性硼 p 轨道和/或氮孤对电子的动力学不可接近性联系起来。这些发现被共同利用，通过结构复杂的 MIDA 保护的卤代硼酸构件的迭代交叉偶联，实现了 (+)-crocacin C 的短程模块化全合成。