(S)-1-(2-methylenebutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 764723-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-methylenebutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1-(2-methylenebutyryl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(S)-N-ethylacryloylproline；(2S)-1-(2-methylidenebutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 764723-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: XSWVSHGSEVAMPK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-methylenebutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (R)-2-benzyloxymethyl-2-(methoxymethoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成20（S）-和20（R）-喜树碱的主要手性结构单元

  摘要：

  摘要（S）-N，N-二乙基-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酰胺和（S）-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酸乙酯的有效非对映选择性合成，这是两个关键的手性结构通过使用（R）-脯氨酸的不对称溴内酰胺化作用，已经开发出用于合成20（S）-喜树碱的嵌段。还合成（R）化合物以获得20（R）-喜树碱。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0617-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-(2-methylenebutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-α-芳基硫代甲基-α-羟基丁酸酯的一种方便有效的不对称合成

  摘要：

  作为我们对 20(S)-喜树碱新合成方法的持续探索的一部分，我们设想了使用 (S)-a-芳硫基甲基-a-羟基丁酸开发 20(S)-喜树碱的完全不对称全合成的可能性酸酯 (9a,b) 作为构建 20(S)-喜树碱 E 环单元的关键手性构件。在本文中，我们描述了从市售的乙基丙二酸二乙酯开始，方便地不对称制备 9a,b。9a-b 的合成路线如方案 I 所示。 乙基丙二酸二乙酯碱水解得到的乙基丙二酸 (2) 与二乙胺和多聚甲醛进行曼尼希反应 2，以 90% 的收率生产 2-亚甲基丁酸 (3) .

  DOI：

  10.1080/00304940509354885

文献信息

• 3-Bromomethyl-3-ethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]oxazine-1,4-dione
  作者：Yun-Yan Kuang、Ming Huo、Fen-Er Chen

  DOI：10.1107/s010827010401131x

  日期：2004.7.15

  In the title compound, C10H14BrNO3, the six-membered lactone ring is in a boat conformation, with the two carbonyl groups cis to one another across the boat basal plane. C H...O hydrogen bonds and weak C - H...Br interactions stabilize the crystal structure.