Boc-Gly-ψ(CH2NH)-Leu-OMe | 128421-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-ψ(CH2NH)-Leu-OMe
• 英文别名: N-(N-Boc-aminoethyl)L-leucine methyl ester；Boc-NH-Et-Leu-OMe；methyl (2S)-4-methyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]pentanoate
• CAS: 128421-94-3
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 288.387
• InChiKey: LJXPMZDXOQSDNJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-ψ(CH2NH)-Leu-OMe 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.92h， 生成 (2S,3'S)-2-isobutyl-2-[4'-(tert-butoxycarbonyl)-3'-isobutyl-2'-oxopiperazin-1'-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Conformationally Constrained Peptidomimetics Containing 2-Oxopiperazines¹

  摘要：

  The enantioselective synthesis of a series of peptides containing the 3-substituted 2-oxopiperazine system is reported. The method involves a direct diastereoselective alkylation of the N-(hydroxyalkyl)-2-oxopiperazine 3, prepared in three steps from methyl L-leucinate in 38% yield, followed by oxidation of the hydroxyl function. Esterification of the resulting acids 11 and then deprotection and acylation of N-4 afforded tripeptide analogues 16 substituted by a large variety of alkyl side chains at the 2-position of the 2-oxopiperazine.

  DOI：

  10.1021/jo961398d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-leucinate 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Boc-Gly-ψ(CH2NH)-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  硼烷选择性还原二肽中的酰胺羰基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00869a041

文献信息

• Facile synthesis and cleavage of imidazolidines in a novel protection strategy for the preparation of peptides containing a reduced amide bioisostere
  作者：Jun Zhao、Vatee Pattaropong、Yongying Jiang、Longqin Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02562-5

  日期：2003.1

  treating monoalkoxycarbonyl vicinal diamines at room temperature with aqueous 37% formaldehyde in the presence of Montmorillonite KSF as a solid catalyst. The imidazolidines were shown to be useful intermediates in a novel protection strategy for the synthesis of peptide analogues containing a reduced glycine amide bioisostere. The imidazolidine intermediate was cleaved conveniently and efficiently by 50%

  在蒙脱土KSF作为固体催化剂存在下，在室温下用37％甲醛水溶液处理单烷氧基羰基邻二胺，可获得不对称咪唑烷类化合物，产率为75-91％。咪唑烷类被证明是用于合成新的保护策略的有用中间体，该策略用于合成含有还原的甘氨酸酰胺生物等排体的肽类似物。咪唑烷中间体被50％TFA的二氯甲烷溶液方便有效地裂解。
• An improved method for the preparation of desoxopeffides—reductions of endothiopeptides
  作者：Frank S. Guziec、Loide Mayer Wasmund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94324-7

  日期：1990.1

  Three new procedures for the synthesis of desoxopeptides from endothiopeptides are reported: 1) Raney nickel desulfurizafion, 2) alkylation with triethyloxonium tetrafluoroborate followed by sodium borohydride reduction, and 3) nickel boride reduction. Of these three, reduction with nickel boride was found to be superior due to high yields, reproducibility and convenience.

  从内硫肽合成脱氧肽的三种新方法已有报道：1）阮内镍脱​​硫基硫脲； 2）四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后硼氢化钠还原； 3）硼化镍还原。在这三种方法中，由于高收率，可重复性和便利性，发现用硼化镍还原效果更好。
• CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS AND METHODS FOR PREPARING SAME
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0973945A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• EP0973945A4
  申请人：——

  公开号：EP0973945A4

  公开（公告）日：2002-07-17
• US6015887A
  申请人：——

  公开号：US6015887A

  公开（公告）日：2000-01-18