6,8-dichloroquinolin-2(1H)-one | 23981-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dichloroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,8-dichloro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 23981-28-4
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO
• 分子量: 214.051
• InChiKey: VUBQYJSQVLEZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  404.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloroquinolin-2(1H)-one 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到6,8-dichloro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  SmI2/H2O/MeOH 系统促进喹啉酮的选择性还原

  摘要：

  首次报道了由 SmI 2 /H 2 O/MeOH 体系促进 quinolin-2(1 H )-ones的选择性还原。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，得到 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮，产率从良好到优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00389
• 作为产物：
  描述：

  N-2,4-Dichlorphenylzimtsaeureamid 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到6,8-dichloroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  SmI2/H2O/MeOH 系统促进喹啉酮的选择性还原

  摘要：

  首次报道了由 SmI 2 /H 2 O/MeOH 体系促进 quinolin-2(1 H )-ones的选择性还原。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，得到 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮，产率从良好到优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00389

文献信息

• Some Derivatives of 6,8-Dichloroquinoline¹
  作者：Charles R. Saunders、Clyde E. Smith、Julius D. Capps

  DOI：10.1021/ja01156a555

  日期：1951.12
• [EN] QUINOLINAMINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉ QUINOLINAMINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION DANS DES PRODUITS PHARMACEUTIQUES<br/>[ZH] 喹啉胺类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022247920A9

  公开（公告）日：2023-01-05