1,1,3,3-tetraphenylpropane | 36171-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,3,3-tetraphenylpropane
• 英文别名: 1,1,3,3-tetraphenyl-propane；1,1,3,3-Tetraphenyl-propan；1,1',1'',1'''-(1,3-propanediylidene)tetrakis-benzene；1,1,3,3-Tetraphenylpropan；1,3,3-Triphenylpropylbenzene
• CAS: 36171-50-3
• 化学式: C₂₇H₂₄
• 分子量: 348.488
• InChiKey: ISUGKJJQODJXQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  452.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetraphenylpropane 、 溶剂黄146 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 二苯甲酮 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Siebert, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四苯基丙二烯 在 lithium 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,1,3,3-tetraphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  How does an allene distort to accommodate negative charge? 1,1,3,3-Tetraphenylallene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00240a030

文献信息

• Potassium‐Zincate‐Catalyzed Benzylic C−H Bond Addition of Diarylmethanes to Styrenes
  作者：Yu‐Feng Liu、Dan‐Dan Zhai、Xiang‐Yu Zhang、Bing‐Tao Guan

  DOI：10.1002/anie.201713165

  日期：2018.7.2

  for the synthesis of diarylmethine‐containing compounds. However, the methods developed to date for this purpose require a stoichiometric amount (usually more) of either a strong base or an oxidant. Reported here is the first catalytic benzylic C−H bond addition of diarylmethanes to styrenes and conjugated dienes. A potassium zincate complex, generated from potassium benzyl and zinc amide, acts as

  二芳基甲烷的苄基CH键的直接官能化是合成含二芳基次甲基化合物的重要策略。但是，迄今为止为此目的开发的方法需要化学计量的量（通常更多）的强碱或氧化剂。此处报道的是二芳基甲烷向苯乙烯和共轭二烯的第一个催化苄基CH键加成。由苄基钾和酰胺化锌生成的锌酸钾络合物充当催化剂，并显示出良好的活性和化学选择性。考虑到反应的原子经济性和催化剂的现成性，该反应构成了合成二芳基烷烃的实用，有效的方法。
• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Oxidation of (Hetero)benzylic C_sp³–H to Ketones with Molecular Oxygen
  作者：Huiqiao Wang、Zhong Wang、Hongchun Huang、Jiajing Tan、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02914

  日期：2016.11.4

  An efficient and practical (hetero)benzylic sp3 C–H oxidation method has been developed. Notably, this user-friendly protocol employs inexpensive potassium tert-butoxide (KOtBu) as a promoter and proceeds under mild conditions using oxygen as the oxidant. A large variety of oxidation products were prepared in good to excellent yields. The utility of this “green” methodology was further demonstrated

  已经开发出一种有效且实用的（杂）苄基sp 3 C–H氧化方法。值得注意的是，该用户友好的方案使用廉价的叔丁醇钾（KO t Bu）作为促进剂，并在温和条件下使用氧气作为氧化剂进行反应。制备了多种氧化产物，收率良好至优异。这种“绿色”方法的实用性通过按比例放大制备具有生物学价值的分子得到了进一步证明。
• BuOK facilitated addition of diarylmethanes to styrenes through a radical reaction mechanism
  作者：Zhen Zhang、Ming Gao、Jian-Guo Wang、Ming-Xi Wu、Shu-Wen Gong、Hong-Xing Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155083

  日期：2024.4

  bonding of diarylmethanes to alkenes through a radical pathway. Diaryl compound products can be obtained under mild conditions with good yields. The reaction employed a practical approach by utilizing only 10% potassium -butoxide to synthesize diaryl compounds through a radical mechanism. The radical nature of this reaction was confirmed through radical capture experiments and EPR. Furthermore, we substantiated

  在此，我们描述了二芳基甲烷通过自由基途径与烯烃的碱促进键合。在温和的条件下可以得到良好收率的二芳基化合物产物。该反应采用了实用的方法，仅使用10%的丁醇钾通过自由基机理合成二芳基化合物。通过自由基捕获实验和 EPR 证实了该反应的自由基性质。此外，我们通过动力学研究和同位素标记实验等实验证据证实了这一特性。
• Vorlaender; Weinstein, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1123
  作者：Vorlaender、Weinstein

  DOI：——

  日期：——
• The Reduction of Phenylated Olefins with Alkali Metals in Liquid Ammonia Solution
  作者：Charles Bushnell Wooster、John F. Ryan

  DOI：10.1021/ja01320a041

  日期：1934.5