1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane | 1053-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane
• 英文别名: 1,1,2,2-Tetraphenyl-cyclopropan；(1,2,2-triphenylcyclopropyl)benzene
• CAS: 1053-23-2
• 化学式: C₂₇H₂₂
• 分子量: 346.472
• InChiKey: XMSQMRHZMLRRDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  424.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane 在 2,6-二甲基吡啶 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到四苯基丙二烯
  参考文献：
  名称：

  1，n-自由基离子。1,1,2,2-四苯基环丙烷的电化学氧化

  摘要：

  1,2,2,2-四苯基环丙烷的阳极氧化会导致1,1,3-三苯基茚或四苯基丙烯烯，具体取决于介质的碱性。

  DOI：

  10.1039/c39820001087
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 、 2,3-二溴-2,3-二甲基丁烷 作用下， 生成 1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Obermann, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 2053,2059

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• Reactions of Ferrocenylcarbene. III. The Addition Reactions of Some α-Ferrocenylcarbenes to 1,1-Diphenylethylene
  作者：Akio Sonoda、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/bcsj.43.3522

  日期：1970.11

  lowest reactivity in addition reactions to the olefin. It has been established by a study of the NMR spectra that, in the ferrocenylcyclopropanes only, there is a restricted rotation about the bond between ferrocenyl and cyclopropyl groups. On this basis, the reactivity of the ferrocenylcarbenes has been discussed in terms of the steric hindrance of the bulky ferrocenyl group.

  通过相应酰基二茂铁甲苯磺腙钠盐的热分解，研究了 α-二茂铁基卡宾（二茂铁基、二茂铁基甲基和二茂铁基苯基卡宾）与 1,1-二苯基乙烯的加成反应。然后，将二茂铁基卡宾的反应性与相应的苯基和对茴香基卡宾的反应性进行了比较。已经发现，在所研究的卡宾中，二茂铁基卡宾在与烯烃的加成反应中表现出最低的反应性。通过对 NMR 光谱的研究已经确定，仅在二茂铁基环丙烷中，二茂铁基和环丙基之间的键的旋转受限。在此基础上，已经根据庞大的二茂铁基团的空间位阻讨论了二茂铁基卡宾的反应性。
• Organic photochemistry. 77. Simultaneous capture of two distinct radical-ion intermediates generated from the EDA complexes of three-membered compounds with TCNE by photoexcitation and in the dark
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00243a035

  日期：1987.4

  Irradiation of the electron donor-acceptor (EDA) complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes, 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes, 2,3-diaryloxiranes, or 2,3-diarylaziridines with tetracyanoethylene (TCNE) under aerated conditions involved oxygenation and/or the (3 + 2) cycloaddition with TCNE. The same oxygenation took place in the dark when the EDA complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes

  2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷、1,1,2,2-四芳基环丙烷、2,3-二芳基环氧乙烷或 2,3-二芳基氮丙啶与四氰基乙烯 (TCNE) 的电子供体-受体 (EDA) 配合物的辐照曝气条件涉及氧化和/或与 TCNE 的 (3 + 2) 环加成。当 2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷或 1,1,2,2-四芳基环丙烷与 TCNE 的 EDA 配合物在氧饱和溶剂中简单搅拌时，同样的氧化发生在黑暗中。随着溶剂极性和供体底物的给电子性质的增加，氧化发生得更有效。用作猝灭剂的 1,2,4,5-四甲氧基苯 (TMB) 有效地抑制了氧化，但根本没有抑制 (3 + 2) 环加成。
• Laser-jet photochemistry: the photofragmentation of triplet 1,1,3,3-tetraarylpropan-1,3-diyls and their role in the photometathesis between diarylcarbenes and 1,1-diarylethylenes
  作者：R. Marshall. Wilson、Karlyn A. Schnapp

  DOI：10.1021/ja00211a056

  日期：1988.2.3

  have recently developed a laser-jet technique for the study of transient intermediate photochemistry with a CW argon ion laser. This technique consists of irradiating a high velocity solution microjet (approx. 4.5 m/s approx. 100 ..mu..m in diameter) with the focused output of an argon ion laser (all UV lines, 333-364 nm, approx. 3W). Since microjet self-focusing and waveguide properties greatly enhance

  直到最近，可用于研究瞬态光化学中间体的光化学的唯一方法是将它们稳定在低温基质中，在这种基质中，它们的寿命增加到传统低强度光源可以诱导光化学的程度。在过去几年中，脉冲准分子激光源使研究环境条件下瞬态中间体的光化学成为可能。作者最近开发了一种激光喷射技术，用于研究使用 CW 氩离子激光器的瞬态中间光化学。该技术包括用氩离子激光（所有紫外线线，333-364 nm，约 100 微米）的聚焦输出照射高速溶液微射流（约 4.5 m/s，直径约 100 微米）。 3 瓦）。由于微射流自聚焦和波导特性大大增强了射流内的光强度，并且由于这种方法可以处理相对大量的材料，因此多光子产物通常可以从这些射流反应中分离出来，并通过传统的光谱方法进行表征。在这份报告中，他们描述了这种激光喷射技术在 1,1-二芳基乙烯存在下通过二芳基重氮甲烷辐照产生的三线态 1,1,3,3-四芳基丙烷-1,3-二基的光化学中的应用。
• Reactions involving transition metals
  作者：Brian L. Booth、Geoffrey C. Casey、Robert N. Haszeldine

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89039-7

  日期：1982.1

  with CF3I, allyl- and benzyl-halides takes a different course giving organic coupling products and [RhX(CO)(PPh3)2]. The THF solvate complex also causes coupling of gem-dihalides, and dehalogenation of vic-dihalides to produce alkenes. Possible mechanisms for these reactions are discussed.

  配合物[Rh（CO）2（PPh 3）2 ] 2和[Rh（CO）（PPh 3）2 S] 2（S Cl CH 2 Cl 2，THF）已显示与CXCl 3（X react）反应。Cl，H）形成[RHCl（CO）-（PPh 3）2 ]，同时生成二氯卡宾和三氯甲基基团。[Rh（CO）（PPh 3）2（THF）] 2与CF 3 I，烯丙基卤和苄基卤的反应采用不同的过程，得到有机偶联产物和[RhX（CO）（PPh 3）2]。所述溶剂化物THF复合物也导致的耦合宝石-dihalides，和脱卤VIC -dihalides以产生烯烃。讨论了这些反应的可能机制。