1,1,2,3,5-Pentamethyl-cyclohexadien-(2,4)-on-(6) | 16336-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,2,3,5-Pentamethyl-cyclohexadien-(2,4)-on-(6)
• 英文别名: 2,4,5,6,6-Pentamethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 16336-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: SZRJRJBKTRTHOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,3,5-Pentamethyl-cyclohexadien-(2,4)-on-(6) 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3,5,6,6-Pentamethyl-bicyclo<3.1.0>hexen-(2)-on-(4)
  参考文献：
  名称：

  甲基对二烯酮光解的影响：五甲基环己-2,4-二烯酮

  摘要：

  五甲基苯已被过氧三氟乙酸-氟化硼在二氯甲烷中氧化，主要得到五甲基环己-2,4-二壬烯的混合物。2,4,5,6,6，-和2,3,4,6,6-五甲基异构体的产率分别为33％和37％，而3,4,5,6,6-五甲基异构体的产率为33％和37％。以7％的产率形成异构体。没有分离出2,3,5,6,6-五甲基异构体。建议的氧化机理与这些结果一致。这三个二烯酮都使Diels-Alder与马来酸酐加成，这有助于阐明结构。杜伦醌，2,3,4,4,6-五甲基环己-2,5-二烯酮和p从氧化中已分离出-羟基四甲基苯甲醛，产率约为7％。在醚或甲醇中辐照2,3,4,6,6-五甲基环己-2,4-二烯酮得到双环[3,1,0]己烷衍生物。该反应是热可逆的。2,4,5,6,6-和3,4,5,6,6-五甲基异构体在乙醚中是光化学惰性的，但是在甲醇中，后者进行开环反应得到二烯酸甲酯，而前一种化合物给出了两个主要的产物—双环[3,1

  DOI：

  10.1039/j39670000895
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 在 三氟过氧乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1,1,2,3,5-Pentamethyl-cyclohexadien-(2,4)-on-(6)
  参考文献：
  名称：

  甲基对二烯酮光解的影响：五甲基环己-2,4-二烯酮

  摘要：

  五甲基苯已被过氧三氟乙酸-氟化硼在二氯甲烷中氧化，主要得到五甲基环己-2,4-二壬烯的混合物。2,4,5,6,6，-和2,3,4,6,6-五甲基异构体的产率分别为33％和37％，而3,4,5,6,6-五甲基异构体的产率为33％和37％。以7％的产率形成异构体。没有分离出2,3,5,6,6-五甲基异构体。建议的氧化机理与这些结果一致。这三个二烯酮都使Diels-Alder与马来酸酐加成，这有助于阐明结构。杜伦醌，2,3,4,4,6-五甲基环己-2,5-二烯酮和p从氧化中已分离出-羟基四甲基苯甲醛，产率约为7％。在醚或甲醇中辐照2,3,4,6,6-五甲基环己-2,4-二烯酮得到双环[3,1,0]己烷衍生物。该反应是热可逆的。2,4,5,6,6-和3,4,5,6,6-五甲基异构体在乙醚中是光化学惰性的，但是在甲醇中，后者进行开环反应得到二烯酸甲酯，而前一种化合物给出了两个主要的产物—双环[3,1

  DOI：

  10.1039/j39670000895

文献信息

• A closer examination of the mechanism for photolytic ring-opening of cyclohexa-2,4-dienones
  作者：Peter M. Collins、Harold Hart

  DOI：10.1039/j39670001197

  日期：——

  Irradiation of cyclohexa-2,4-dienones in methanol through Pyrex affords cis-ketens, which then react with methanol by 1,2-addition to give βγ:δε-unsaturated esters. This is true even of dienones with alkyl groups in the 2-, 4-, and 6-positions. The cis-geometry is maintained at the βγ double bond of the ester, although cis-ester can isomerise to trans-ester on irradiation through Vycor. In one case

  通过派热克斯辐照甲醇中的环己2,4-二壬烯提供顺式-酮，然后与甲醇通过1,2-加成反应生成βγ：δμ-不饱和酯。即使在2-，4-和6-位具有烷基的二烯酮也是如此。所述顺式-geometry保持在β γ酯的双键，尽管顺式-酯可异构化成反式通过的Vycor -酯上的照射。在一种情况下，次要产物是αβ：γ δ不饱和酯，由于1,6-除了keten。最大λ在中心单键上带有烷基取代基的共轭二烯的紫外光谱中，发生的波长明显短于伍德沃德法则所预测的波长，因此，这种类型的光谱在高度取代的环己基光解产物中的双键的位置或几何构型分配不可靠-2,4-二壬烯 在目前的工作中，结构主要基于核磁共振谱。
• Koptyug, V. A.; Rogozhnikova, O. Yu.; Detsina, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 7, p. 1193 - 1203
  作者：Koptyug, V. A.、Rogozhnikova, O. Yu.、Detsina, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• US3996169A
  申请人：——

  公开号：US3996169A

  公开（公告）日：1976-12-07
• US4021494A
  申请人：——

  公开号：US4021494A

  公开（公告）日：1977-05-03
• US4041084A
  申请人：——

  公开号：US4041084A

  公开（公告）日：1977-08-09