5-(4-cyanophenyl)-7-methyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one | 1080564-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5-(4-cyanophenyl)-7-methyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one
• 英文别名: 4-(7-methyl-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzoxepin-5-yl)benzonitrile
• CAS: 1080564-12-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: UHIDLQMEVJBUGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)cyclobutanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到5-(4-cyanophenyl)-7-methyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的连续碳-碳键裂解/形成产生芳基化苯并内酯。

  摘要：

  3-（2-羟基苯基）环丁酮在钯催化剂的存在下与芳基溴化物反应，通过涉及碳-碳键裂解和形成的序列，以高收率得到4-芳基甲基-3,4-二氢香豆素。在与2-（2-羟苯基）环丁酮反应的情况下，取决于在2-位上是否存在另外的取代基，产生了五元或七元内酯。

  DOI：

  10.1021/ol802218a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Carbon−Carbon Bond Cleavage/Formation Producing Arylated Benzolactones
  作者：Takanori Matsuda、Masanori Shigeno、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol802218a

  日期：2008.11.20

  3-(2-Hydroxyphenyl)cyclobutanones react with aryl bromides in the presence of palladium catalysts to afford 4-arylmethyl-3,4-dihydrocoumarins in high yields through a sequence involving carbon-carbon bond cleavage and formation. In the case of the reaction with 2-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanones, five- or seven-membered lactones were produced depending on the presence of an additional substituent at

  3-（2-羟基苯基）环丁酮在钯催化剂的存在下与芳基溴化物反应，通过涉及碳-碳键裂解和形成的序列，以高收率得到4-芳基甲基-3,4-二氢香豆素。在与2-（2-羟苯基）环丁酮反应的情况下，取决于在2-位上是否存在另外的取代基，产生了五元或七元内酯。